Особливості сольватохромії 4-[[(2,4-динітрофеніл)метилен]іміно-2,6-дифеніл]фенола та барвника Райхардта. DFT розрахунки

Abstract

Одним із актуальних напрямків розвитку сучасної фізичної хімії є розробка сенсорних пристроїв та молекулярних зондів для дослідження різних властивостей розчинів, колоїдних систем та біологічних об’єктів. До останніх відносяться сольватохромні барвники, які завдяки класичним роботам Райхардта, знайшли широке застосування для кількісної оцінки сольватуючої здатності індивідуальних та, в меншій мірі, змішаних розчинників різної природи. Різна поведінка 4-[[(2,4-динітрофеніл)метилен]іміно-2,6-дифеніл]фенола та барвника Райхардта в чистій воді та змішаних водно-органічних розчинниках, при зміні їх складу, вказує на те, що їх електронна будова зазнає принципової зміни при переході з основного у перший збуджений стан. Метою роботи було дослідження та порівняння структури HOMO та LUMO барвника 4-[[(2,4-динітрофеніл)метилен]іміно-2,6-дифеніл]фенола та стандартного бетаїнового барвника Райхардта з використанням стаціонарної та залежної від часу теорії функціонала густини (DFT). Доведено, що барвник 4-[[(2,4-динітрофеніл)метилен]іміно-2,6-дифеніл]фенол має два активних взаємозамінних сольватаційних центра й через це має відмінний механізм сольватації, принаймні у водному розчині, в порівнянні з барвником Райхардта, що повинно проявитися при його сольватації також в змішаних водно-органічних розчинниках з високим вмістом води в них.

Keywords

• сольватохромія
• сольватохромний барвник
• полярність розчинника
• квантово-хімічні розрахунки
• теорія функціонала густини (dft)