Nuevo método para la síntesis de 1,2-difenil-2Narilamino- etanonas por irradiacción con microondas en ausencia de disolventes

Abstract

Varias 1,2-fenil-2N-arilaminoetanonas fueron preparadas por la condensación de la benzoína con aminas aromáticas bajo irradiación con microondas y en ausencia de disolventes. Los experimentos se realizaron empleando dos variantes de síntesis: por irradiación de la mezcla de reacción sin empleo de catalizador y en presencia de KHSO4 como catalizador. En ausencia de catalizador fue necesario irradiar la mezcla de reacción entre 7 y 8 min para desplazar totalmente el equilibrio hacia la formación de los productos, pero las elevadas temperaturas generadas, mayores de 200°C, ocasionaron alguna vaporización y(o) descomposición de la mezcla de reacción. Sin embargo, los rendimientos son buenos si se comparan con los reportados por métodos convencionales de síntesis, aunque solamente útil para aquellas aminas que no se descomponen a temperaturas relativamente elevadas como las alcanzadas en los experimentos y utilizando siempre un ligero exceso de la amina como reactivo. Los mejores resultados fueron obtenidos cuando se empleó el KHSO4 como catalizador en presencia de trazas de H2O. Al parecer, el agua inicia el proceso al transferir la energía de microondas a la mezcla de reacción, lo que provoca una rápida disolución y(o) fusión de la sal inorgánica junto con la mezcla de reacción, lo que favorece los procesos de catálisis homogénea ácida y de control termodinámico. Con esta variante hubo una disminución drástica en los tiempos de reacción y fueron excelentes los rendimientos, así como la pureza de los productos obtenidos. Este método de preparación de 1,2-difenil-2N-arilaminoetanonas por irradiación con microondas no ha sido publicado con anterioridad.