Antimycobacterial and Nitric Oxide Production Inhibitory Activities of Triterpenes and Alkaloids from Psychotria nuda (Cham. & Schltdl.) Wawra
Almir Ribeiro de Carvalho Junior,
Rafaela Oliveira Ferreira,
Michel de Souza Passos,
Samyra Imad da Silva Boeno,
Lorena de Lima Glória das Virgens,
Thatiana Lopes Biá Ventura,
Sanderson Dias Calixto,
Elena Lassounskaia,
Mario Geraldo de Carvalho,
Raimundo Braz-Filho,
Ivo Jose Curcino Vieira
Affiliations
Almir Ribeiro de Carvalho Junior
Instituto Federal de Santa Catarina, Câmpus Criciúma, Criciúma 88800-000, Santa Catarina, Brazil
Rafaela Oliveira Ferreira
Colegiado de Ciências Exatas e Biotecnológicas, Universidade Federal do Tocantins, Gurupi 77400-000, Tocantins, Brazil
Michel de Souza Passos
Laboratório de Ciências Químicas, Centro de Ciência e Tecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos dos Goytacazes, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
Samyra Imad da Silva Boeno
Laboratório de Ciências Químicas, Centro de Ciência e Tecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos dos Goytacazes, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
Lorena de Lima Glória das Virgens
Laboratório de Ciências Químicas, Centro de Ciência e Tecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos dos Goytacazes, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
Thatiana Lopes Biá Ventura
Laboratório de Produtos Bioativos/LPBio, Curso de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Campus Macaé, Macaé, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
Sanderson Dias Calixto
Laboratório de Biologia do Reconhecer, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos dos Goytacazes, 28013-602, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
Elena Lassounskaia
Laboratório de Biologia do Reconhecer, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos dos Goytacazes, 28013-602, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
Mario Geraldo de Carvalho
Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
Raimundo Braz-Filho
Laboratório de Ciências Químicas, Centro de Ciência e Tecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos dos Goytacazes, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
Ivo Jose Curcino Vieira
Laboratório de Ciências Químicas, Centro de Ciência e Tecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos dos Goytacazes, Rio de Janeiro 20000-000, Brazil
A phytochemical study of leaves and twigs of Psychotria nuda resulted in 19 compounds, including five indole alkaloids, N,N,N-trimethyltryptamine, lyaloside, strictosamide, strictosidine, and 5α-carboxystrictosidine; two flavonolignans, cinchonain Ia and cinchonain Ib; an iridoid, roseoside; a sugar, lawsofructose; a coumarin, scopoletin; a diterpene, phytol; three triterpenes, pomolic acid, spinosic acid, and rotungenic acid; and five steroids, sitosterol, stigmasterol, campesterol, β-sitosterol-3-O-β-d-glucoside, and β-stigmasterol-3-O-β-d-glucoside. Some compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis and their ability to inhibit NO production by macrophages stimulated by lipopolysaccharide (LPS). The compounds pomolic acid, spinosic acid, strictosidine, and 5α-carboxystrictosidine displayed antimycobacterial activity with minimum inhibitory concentrations ranging from 7.1 to 19.2 µg/mL. These compounds showed promising inhibitory activity against NO production (IC50 3.22 to 25.5 μg/mL). 5α-carboxystrictosidine did not show cytotoxicity against macrophages RAW264.7 up to a concentration of 100 µg/mL. With the exception of strictosamide, this is the first report of the occurrence of these substances in P. nuda.