Квантово-химическое исследование молекулярных взаимодействий, электронных свойств и реакционной способности моноаминных нейромедиаторов в различных состояниях протонирования

Abstract

Амфетамин, дофамин, норэпинефрин, серотонин и триптамин представляют собой группу моноаминных нейромедиаторов, регулирующих различные функции мозга. В данной работе представлены результаты исследования особенностей структурных, энергетических и оптических свойств указанных соединений в протонированном, депротонированном и нейтральном состоянии, полученные квантово-химическими методами. Исследование нековалентных взаимодействий (noncovalent interactions, NCI) и приведенного градиента плотности (reduced density gradient, RDG) показало слабое межмолекулярное взаимодействие и распределение электронной плотности. Значения RDG варьируются от 0.12 до 0.43, что указывает на разную степень отталкивания и притяжения. Также в рамках квантовой теории атомов в молекулах методом функционала плотности (B3LYP) были исследованы водородные связи, их прочность и характер. Количественное определение, выполнявшееся с использованием значений —^2 r(r), H(r) и значений плотности энергии, показало варьирование значений Хартри/Бор3 в пределах от –0.014 до 0.026, что свидетельствует о ковалентных или электростатических взаимодействиях. Было проведено сравнение соединений на основании их физических и химических характеристик, таких как площадь полярной поверхности (в диапазоне от 41.81 до 86.71 Ų), связи, способные к вращению (которые идентичны), и сродство к протону (показатель стабильности). Анализ структур Льюиса и натуральный анализ заселенностей (natural bond orbital, NBO) выявили наличие резонансной делокализации и делокализации электронов. Кроме того, изучение молекулярных орбиталей (MO) показало, что протонирование и депротонирование могут существенно менять электронные характеристики, в том числе энергию высшей занятой молекулярной орбитали (HOMO) и низшей незанятой молекулярной орбитали (LUMO), ширину запрещенной зоны, а также форму и размер долей орбиталей. Также оценивали нелинейные оптические свойства в зависимости от индексов поляризуемости и гиперполяризуемости в пределах от 2.267 ат.ед. (дофамин) до 7.891 ат.ед. (протонированный серотонин). Эти свойства указывают на возможность применения этих соединений в оптических устройствах

Keywords

• квантовая химия
• молекулярные взаимодействия
• моноаминные нейромедиаторы
• электронные свойства и состояния протонирования