Una variante sintética para la obtencion de dominicalure racemica- feromona de agregacion del escarabajo de los granos Rhyzopertha dominica F. (Coleoptera, Bostrichidae)

Abstract

Las feromonas constituyen un componente decisivo en las estrategias push-pull para el desarrollo de sistemas agricolas ecológicamente sostenibles, la conseración de alimentos en las comunidades humanas y la lucha epidemiológica antivectorial preventiva. Debido a su action atractante especifica y minimo impacto ecológico que disminuyen el volumen y use de plaguicidas, estas substancias se aplican intensamente en los sistemas de protección de plantas y productos varios. En Cuba se desarrollan estudios sobre la factibilidad sintética de feromonas y su aplicabilidad en el control poblacional de especies perjudiciales, en específico la especie Rhyzopertha dominica que causa severos daños en granos almacenados. Previos reportes detallan procedimientos extensos y costosos sistemas catalíticos (butilstannatos y organocupratos) así como condiciones anhidras e inertes (Ar, -20 y -25 °C) para la obtención de la feromona de agregación de esta nociva especie. Utilizando aldehidos propiónico e isobutanal como substrates de partida se sintetizan, mediante condensación aldólica, oxidación selectiva con Ag 2O-metanol de aldehidos monoénicos, tratamiento con SOCI2 y esterificación con 2-pentanol, se sintetizan Ios respectivos componentes de la forma racemica de la feromona de agregación de esta especie. Se detalla el analisis estructural mediante RMN 1H-13C de intermediarios y de Ios esteres así como un intento de oxidacion con TEMPO derivados .