An Efficient One-Pot Catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted 5-Nitroimidazoles Displaying Antiparasitic and Antibacterial Activities
Fanny Mathias,
Youssef Kabri,
Liliane Okdah,
Carole Di Giorgio,
Jean-Marc Rolain,
Cédric Spitz,
Maxime D. Crozet,
Patrice Vanelle
Affiliations
Fanny Mathias
Aix Marseille University, Institut de Chimie Radicalaire ICR, UMR CNRS 7273, Laboratoire de Pharmaco-Chimie Radicalaire, Faculté de Pharmacie, 27 Boulevard Jean Moulin—CS 30064, 13385 Marseille CEDEX 05, France
Youssef Kabri
Aix Marseille University, Institut de Chimie Radicalaire ICR, UMR CNRS 7273, Laboratoire de Pharmaco-Chimie Radicalaire, Faculté de Pharmacie, 27 Boulevard Jean Moulin—CS 30064, 13385 Marseille CEDEX 05, France
Liliane Okdah
IHU Méditerranée Infection, Aix Marseille University, Unité de Recherche sur les Maladies Infectieuses et Tropicales Emergentes, URMITE UMR 63, CNRS 7278, IRD 198, Inserm 1095, Faculté de Médecine de la Timone, 19-21 Boulevard Jean Moulin, 13005 Marseille, France
Carole Di Giorgio
Aix Marseille University, CNRS, IRD, Avignon Université, IMBE UMR 7263, Laboratoire de Mutagénèse Environnementale, 13385 Marseille, France
Jean-Marc Rolain
IHU Méditerranée Infection, Aix Marseille University, Unité de Recherche sur les Maladies Infectieuses et Tropicales Emergentes, URMITE UMR 63, CNRS 7278, IRD 198, Inserm 1095, Faculté de Médecine de la Timone, 19-21 Boulevard Jean Moulin, 13005 Marseille, France
Cédric Spitz
Aix Marseille University, Institut de Chimie Radicalaire ICR, UMR CNRS 7273, Laboratoire de Pharmaco-Chimie Radicalaire, Faculté de Pharmacie, 27 Boulevard Jean Moulin—CS 30064, 13385 Marseille CEDEX 05, France
Maxime D. Crozet
Aix Marseille University, Institut de Chimie Radicalaire ICR, UMR CNRS 7273, Laboratoire de Pharmaco-Chimie Radicalaire, Faculté de Pharmacie, 27 Boulevard Jean Moulin—CS 30064, 13385 Marseille CEDEX 05, France
Patrice Vanelle
Aix Marseille University, Institut de Chimie Radicalaire ICR, UMR CNRS 7273, Laboratoire de Pharmaco-Chimie Radicalaire, Faculté de Pharmacie, 27 Boulevard Jean Moulin—CS 30064, 13385 Marseille CEDEX 05, France
A one-pot regioselective bis-Suzuki-Miyaura or Suzuki-Miyaura/Sonogashira reaction on 2,4-dibromo-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole under microwave heating was developed. This method is applicable to a wide range of (hetero)arylboronic acids and terminal alkynes. Additionally, this approach provides a simple and efficient way to synthesize 2,4-disubstituted 5-nitroimidazole derivatives with antibacterial and antiparasitic properties.
