Vitae (Jul 2007)
BIOTRANSFORMACIÓN DE LOS COMPUESTOS 2-FENILETANOL Y ACETOFENONA MEDIANTE EL HONGO FITOPATÓGENO Botryodiplodia theobromae BIOTRANSFORMATION OF THE COMPOUNDS 2-PHENYLETHANOL AND ACETOPHENONE BY THE PHYTOPHATOGEN FUNGUS Botryodiplodia theobromae
Abstract
En este estudio se evalúan las biotransformaciones realizadas por el hongo filamentoso fitopatógeno Botryodiplodia theobromae sobre los sustratos 2-feniletanol 1 y acetofenona 2; los procesos se realizan en el medio de cultivo líquido Czapeck-Dox a temperatura promedio de 24 ºC, humedad relativa entre 45 % y 60 % y agitación a 150 rpm en un agitador orbital tipo shaker. El patógeno es obtenido a partir de frutos comerciales de aguacate infectado con la enfermedad, adquiridos en los centros de mercadeo de la ciudad de Medellín (Antioquia-Colombia) y es caracterizado morfológicamente en el Laboratorio de Fitopatología de la Universidad Nacional de Colombia, sede Medellín. En la biotransformación a partir del sustrato 1 se obtienen los metabolitos feniletanodiol 3, ácido 2-fenilacético 4, fenilacetato de 2-feniletanol 5, acetato de 2-feniletanol 6; y desde el sustrato 2, los metabolitos 1-feniletanol 7, ácido 2-fenilacético 4, 2-feniletanol 1, 2-feniletanal 8, o-hidroxiacetofenona 9 y acetato de 1-feniletanol 10. Los productos de la transformación microbiana se identifican mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM) y resonancia magnética nuclear de protón y carbono (RMN 1H y 13C). Se observa una tendencia marcada del patógeno a producir hidroxilaciones sobre la cadena alquílica y parcialmente sobre la cadena aromática; igualmente tiene la capacidad de reducir el grupo carbonilo y esterificar los grupos hidroxilo.In this study, biotransformations of the substrates 2-phenilethanol 1 and acetophenone 2 achieve by the phylamentous phytopatogenic fungus Botryodiplodia theobromae, are evaluated; the process is carried out in liquid media culture Czapeck-Dox to an average temperature 24 ºC, relative humidity between 45 % to 60 % and with agitation in shaker 150 rpm. The pathogen is obtained from infected commercial fruits of avocado, acquired at the centers of trade in the city of Medellín (Antioquia-Colombia) and it is characterized morphologically in the Phytopathology Laboratory of the University National Colombia, Medellín. The biotransformation of the substrate 1 produces the metabolites phenylethanodiol 3, 2-phenylacetic acid 4, phenylacetate 2-phenylethyl 5, acetate of 2-phenylethanol 6, and from substrate 2 are obtained the metabolites 1-phenylethanol 7, 2-phenilacetic acid 6, 2-phenylethanol 1, 2-phenylethanal 8, o-hydroxiacetophenone 9 and acetate of 1-phenylethanol 10. The structures of metabolic products are determined by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS) and nuclear magnetic resonance of proton and carbon (1H and 13C NMR). The process is marked by tendency of the pathogen to produce hydroxylations on the alkylic chain and some on the aromatic chain. Additionally, it has the capability to reduce to the carbonyl group and produce esterification reaction in the hydroxyl groups.
