Highly crystalline and fluorescent BODIPY-labelled phenyl-triazole-coumarins as n-type semiconducting materials for OFET devices
José Emilio de la Cerda-Pedro,
Oscar Javier Hernández-Ortiz,
Rosa Angeles Vázquez-García,
Efrén V. García-Báez,
Ramón Gómez-Aguilar,
Arián Espinosa-Roa,
Norberto Farfán,
Itzia I. Padilla-Martínez
Affiliations
José Emilio de la Cerda-Pedro
Laboratorio de Química Supramolecular y Nanociencias de la Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología del Instituto Politécnico Nacional, Av. Acueducto s/n Barrio la laguna Ticomán, 07340, Ciudad de Mexico, Mexico
Oscar Javier Hernández-Ortiz
Laboratorio de Química Supramolecular y Nanociencias de la Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología del Instituto Politécnico Nacional, Av. Acueducto s/n Barrio la laguna Ticomán, 07340, Ciudad de Mexico, Mexico; Área Académica de Ciencias de la Tierra y Materiales, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, km. 4.5 Carretera Pachuca-Tulancingo, Col. Carboneras 42184, Mineral de la Reforma, Hidalgo Mexico
Rosa Angeles Vázquez-García
Área Académica de Ciencias de la Tierra y Materiales, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, km. 4.5 Carretera Pachuca-Tulancingo, Col. Carboneras 42184, Mineral de la Reforma, Hidalgo Mexico
Efrén V. García-Báez
Laboratorio de Química Supramolecular y Nanociencias de la Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología del Instituto Politécnico Nacional, Av. Acueducto s/n Barrio la laguna Ticomán, 07340, Ciudad de Mexico, Mexico
Ramón Gómez-Aguilar
Unidad Profesional en Ingeniería y Tecnologías Avanzadas del Instituto Politécnico Nacional, Av. I.P.N No. 2580 Col. La Laguna Ticomán, Gustavo A. Madero 07340, Ciudad de Mexico, Mexico
Arián Espinosa-Roa
CONAHCYT-Centro de Investigación en Química Aplicada Unidad Monterrey, Sur 204 Parque de Innovación e Investigación Tecnológica, Km. 10 autopista al Aeropuerto Internacional Mariano Escobedo, 66628, Apodaca, Nuevo Leon, Mexico
Norberto Farfán
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Escolar, Ciudad Universitaria 04510, Ciudad de Mexico, Mexico
Itzia I. Padilla-Martínez
Laboratorio de Química Supramolecular y Nanociencias de la Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología del Instituto Politécnico Nacional, Av. Acueducto s/n Barrio la laguna Ticomán, 07340, Ciudad de Mexico, Mexico; Corresponding author.
In this work, the synthesis of BODIPY-phenyl-triazole labelled coumarins (BPhTCs) using a two-step approach is described. The influence of the BODIPY appending on the photophysical, electrochemical and thermal properties of the phenyl-triazole-coumarin precursors (PhTCs) was investigated. Band gap energies were measured by absorption spectroscopy (2.20 ± 0.02 eV in the solid and 2.35 ± 0.01 eV in solution) and cyclic voltammetry (2.10 ± 0.05 eV). The results are supported by DFT calculations confirming the presence of lowest LUMO levels that facilitate the electron injection and stabilize the electron transport. Their charge-transport parameters were measured in Organic Field-Effect Transistor (OFET) devices. BPhTCs showed an ambipolar transistor behavior with good n-type charge mobilities (10−2 cm2V−1s−1) allowing these derivatives to be employed as promising semiconducting crystalline and fluorescent materials with good thermal and air stability up to 250 °C.
