Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by a Chiral Primary Amine-Salicylamide
Alejandro Torregrosa-Chinillach,
Adrien Moragues,
Haritz Pérez-Furundarena,
Rafael Chinchilla,
Enrique Gómez-Bengoa,
Gabriela Guillena
Affiliations
Alejandro Torregrosa-Chinillach
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
Adrien Moragues
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
Haritz Pérez-Furundarena
Departamento de Química Orgánica I, Universidad del País Vasco, Apdo. 1072, 20080 San Sebastián, Spain
Rafael Chinchilla
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
Enrique Gómez-Bengoa
Departamento de Química Orgánica I, Universidad del País Vasco, Apdo. 1072, 20080 San Sebastián, Spain
Gabriela Guillena
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
A primary amine-salicylamide derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamine was used as an organocatalyst for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, mainly α,α-disubstituted to N-substituted maleimides. The reaction was performed in toluene as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched adducts were obtained with high yields and enantioselectivities up to 94%. Theoretical calculations were used to justify the stereoinduction.