Sesquiterpenes from the Brazilian Red Alga Laurencia dendroidea J. Agardh
Fernanda Lacerda da Silva Machado,
Thatiana Lopes Biá Ventura,
Lísia Mônica de Souza Gestinari,
Valéria Cassano,
Jackson Antônio Lamounier Camargos Resende,
Carlos Roland Kaiser,
Elena B. Lasunskaia,
Michelle Frazão Muzitano,
Angélica Ribeiro Soares
Affiliations
Fernanda Lacerda da Silva Machado
Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Avenida Athos da Silveira Ramos, 149, 21941-909, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
Thatiana Lopes Biá Ventura
Laboratório de Biologia do Reconhecer, Centro de Biociências e Biotecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Avenida Alberto Lamego, 2000, 28013-602, Campos dos Goytacazes, RJ, Brazil
Lísia Mônica de Souza Gestinari
Grupo de Produtos Naturais de Organismos Aquáticos (GPNOA), Núcleo de Estudos em Ecologia e Desenvolvimento Sócioambiental de Macaé, Universidade Federal do Rio de Janeiro – Campus Macaé, Av. São José do Barreto, 764, 27965-045, Macaé, RJ, Brazil
Valéria Cassano
Laboratório de Algas Marinhas Professor Édison José de Paula, Departamento de Botânica, Universidade de São Paulo, Rua do Matão, 277, 05508-090, São Paulo, SP, Brazil
Jackson Antônio Lamounier Camargos Resende
Laboratório Regional de Difração de Raios X (LDRX), Universidade Federal Fluminense, Avenida Litorânea, s/n, 24020-150, Niterói, RJ, Brazil
Carlos Roland Kaiser
Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Avenida Athos da Silveira Ramos, 149, 21941-909, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
Elena B. Lasunskaia
Laboratório de Biologia do Reconhecer, Centro de Biociências e Biotecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Avenida Alberto Lamego, 2000, 28013-602, Campos dos Goytacazes, RJ, Brazil
Michelle Frazão Muzitano
Laboratório de Produtos Naturais, Curso de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Campus Macaé, Pólo Novo Cavaleiro – IMMT, Rua Alcides da Conceição, 159, 27933-378, Macaé, RJ, Brazil
Angélica Ribeiro Soares
Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Avenida Athos da Silveira Ramos, 149, 21941-909, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
Two new chamigrane sesquiterpenes 1–2 and three known compounds 3–5 were isolated from a lipophilic extract of the red alga Laurencia dendroidea collected from the Southeastern Brazilian coast. Dendroidone (1) and dendroidiol (2) were isolated from samples collected at Biscaia Inlet, Angra dos Reis, Rio de Janeiro and at Manguinhos Beach, Serra, Espírito Santo, respectively. Debromoelatol (3), obtusane (4) and (1S*,2S*,3S*,5S*,8S*,9S*)-2,3,5,9-tetramethyltricyclo[6.3.0.01.5]undecan-2-ol (5) were obtained from specimens collected at Vermelha Beach, Parati, Rio de Janeiro. The structures of new compounds were elucidated by extensive NMR (1H-, 13C-, COSY, HSQC, HMBC and NOESY) and high resolution mass spectrometry analysis. Additionally, the absolute configuration of compound 2 was assigned by X-ray analysis. Full spectroscopic data is described for the first time for compound 3. Anti-inflammatory and antimycobacterial activities of compounds 2–5 were evaluated. Compounds 3–5 inhibited the release of inflammatory mediator NO while TNF-α levels were only affected by 3. All compounds tested displayed moderate antimycobacterial action.
