Síntesis de un B-secoespirostano inusual a partir de derivados de la diosgenina

Abstract

La utilización de productos naturales para la obtención de derivados con potenciales propiedades biológicas constituye una línea fundamental de investigación a escala mundial. En este sentido, a partir de compuestos intermediarios generados de sapogeninas esteroidales (diosgenina), se sintetiza un B-seco ácido espirostánico y su éster, reportándose su caracterización físico­química (tf, RMN-1H, 13C, FTIR) y la valoración preliminar de su actividad biológica in vitro. El substrato de partida, un epóxido 5,6-esteroidal fue sometido a una apertura oxidativa en presencia de reactivo de Jones y/o bentonita cubana benefidada sin tratamiento hidrotermal. Este proceso genera un derivado 5α­hidroxi-6-ceto-espirostánico que al reaccionar con perácidos da lugar al ácido (25R)-5,6-seco-3-en-5-oxo-espirostán-6-oíco con satisfactorios rendimientos. Las pruebas biológicas desarrolladas permitieron corroborar el efecto inhi­bitorio de este compuesto sobre el crecimiento del hipocótilo del rábano.