Simple and Expedient Access to Novel Fluorinated Thiazolo- and Oxazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-7-one Derivatives and Their Functionalization via Palladium-Catalyzed Reactions
Wafa Blancou,
Badr Jismy,
Soufiane Touil,
Hassan Allouchi,
Mohamed Abarbri
Affiliations
Wafa Blancou
Laboratoire de Physico-Chimie des Matériaux et des Electrolytes pour l’Energie (PCM2E), EA 6299, Avenue Monge, Faculté des Sciences, Université de Tours, Parc de Grandmont, 37200 Tours, France
Badr Jismy
Laboratoire de Physico-Chimie des Matériaux et des Electrolytes pour l’Energie (PCM2E), EA 6299, Avenue Monge, Faculté des Sciences, Université de Tours, Parc de Grandmont, 37200 Tours, France
Soufiane Touil
Laboratoire des Composés Hétéro-Organiques et Matériaux Nanostructurés (LR18ES11), Faculté des Sciences de Bizerte, Université de Carthage, Zarzouna 7021, Tunisie
Hassan Allouchi
Faculté de Pharmacie, Université de Tours, EA 7502 SIMBA, 31 Avenue Monge, 37200 Tours, France
Mohamed Abarbri
Laboratoire de Physico-Chimie des Matériaux et des Electrolytes pour l’Energie (PCM2E), EA 6299, Avenue Monge, Faculté des Sciences, Université de Tours, Parc de Grandmont, 37200 Tours, France
An efficient, versatile, and one-pot method for the preparation of novel fluorinated thiazolo- and oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones is described from 2-aminothiazoles or 2-amino-oxazoles and fluorinated alkynoates. This transformation, performed under transition-metal-free conditions, offers new fluorinated cyclized products with good to excellent yields. Moreover, the functionalization of these N-fused scaffolds via the Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions led to the synthesis of highly diverse thiazolo- and oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones.
