Chemical Analysis and <i>In Vitro</i> Bioactivity of Essential Oil of <i>Laurelia sempervirens</i> and Safrole Derivatives against Oomycete Fish Pathogens
Alejandro Madrid,
Ana Lizeth Morales,
Valentina Saffirio,
Mauricio A. Cuellar,
Enrique Werner,
Bastián Said,
Patricio Godoy,
Nelson Caro,
Mirna Melo,
Iván Montenegro
Affiliations
Alejandro Madrid
Laboratorio de Productos Naturales y Síntesis Orgánica (LPNSO), Departamento de Ciencias y Geografía, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Playa Ancha, Avda. Leopoldo Carvallo 270, Playa Ancha, Valparaíso 2340000, Chile
Ana Lizeth Morales
Laboratorio de Productos Naturales y Síntesis Orgánica (LPNSO), Departamento de Ciencias y Geografía, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Playa Ancha, Avda. Leopoldo Carvallo 270, Playa Ancha, Valparaíso 2340000, Chile
Valentina Saffirio
Laboratorio de Productos Naturales y Síntesis Orgánica (LPNSO), Departamento de Ciencias y Geografía, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Playa Ancha, Avda. Leopoldo Carvallo 270, Playa Ancha, Valparaíso 2340000, Chile
Mauricio A. Cuellar
Facultad de Farmacia, Escuela de Química y Farmacia, Universidad de Valparaíso, Av. Gran Bretaña 1093, Valparaíso 2340000, Chile
Enrique Werner
Departamento de Ciencias Básicas, Campus Fernando May, Universidad del Bío-Bío, Avda. Andrés Bello 720, Casilla 447, Chillán 3780000, Chile
Bastián Said
Departamento de Química, Universidad Técnica Federico Santa María, Av. Santa María 6400, Vitacura, Santiago 7630000, Chile
Patricio Godoy
Facultad de Medicina, Instituto de Microbiología Clínica, Universidad Austral de Chile, Los Laureles s/n, Isla Teja, Valdivia 5090000, Chile
Nelson Caro
Centro de Investigación Austral Biotech, Facultad de Ciencias, Universidad Santo Tomás, Avda. Ejército 146, Santiago 8320000, Chile
Mirna Melo
Instituto de Química, Facultad de Ciencias, Pontificia Universidad Católica de Valparaíso, Av. Universidad #330, Curauma, Valparaíso 2340000, Chile
Iván Montenegro
Facultad de Medicina, Escuela de Obstetricia y Puericultura, Universidad de Valparaíso, Angamos 655, Reñaca, Viña del Mar 2520000, Chile
In this study, the essential oil (EO) from Laurelia sempervirens was analyzed by GC/MS and safrole (1) was identified as the major metabolite 1, was subjected to direct reactions on the oxygenated groups in the aromatic ring and in the side chain, and eight compounds (4 to 12) were obtained by the process. EO and compounds 4–12 were subjected to biological assays on 24 strains of the genus Saprolegnia, specifically of the species 12 S. parasitica and 12 S. australis. EO showed a significant effect against Saprolegnia strains. Compound 6 presents the highest activity against two resistant strains, with minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum oomyceticidal concentration (MOC) values of 25 to 100 and 75 to 125 µg/mL, respectively. The results show that compound 6 exhibited superior activities compared to the commercial controls bronopol and azoxystrobin used to combat these pathogens.