Особливості амінолізу ангідриду 2-(3,5-діоксо-4-азатрицикло[5.2.1.02,6-ендо]дец-8-єн-4-іл)бутандіової кислоти

Abstract

Описано синтез ряду нових амідних та імідних похідних 2-(3,5-діоксо-4-азатрицикло[5.2.1.02,6-ендо]дец-8-єн-4-іл)бутандіової кислоти – продукту конденсації ендикового ангидриду та аспарагінової кислоти. Проведено квантово-хімічне дослідження розподілу електронної густини у ангідриді вище згаданої кислоти, результати якого свідчать про більшу вигідність атаки нуклеофільним реагентом атому Карбона карбонільної групи, яка знаходиться в другому положенні ангідридного циклу. Регіохімічному перебігу реакції амінолізу ангідриду сприяє як зарядовий так і орбітальний фактори. Наведено спектральні параметри отриманих сполук.

Keywords

• aspartic acid
• amido acid
• regiochemistry
• AM1