Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ (Oct 2014)
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP DẪN XUẤT QUINOLINECARBOXAMIDE VÀ THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH SINH HỌC
Abstract
Trong nghiên cứu này, hai dẫn xuất quinolinecarboxamide là N-(2-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)ethyl)acetamide (5) và N-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)benz-amide (8) đã được tổng hợp thành công từ tác chất ban đầu là 4,7-dichloroquinoline. Quá trình tổng hợp trải qua hai bước bao gồm: (i) Phản ứng thế thân hạch lên hệ dị vòng thơm với tác nhân thân hạch là ethan-1,2-diamine (2) tạo thành N-(7-chloroquinolin-4-yl)ethan-1,2-diamine (3) với hiệu suất là 87%; (ii) N-Acyl hóa chất trung gian (3) lần lượt bởi các tác nhân acyl hóa là acetic anhydride và benzoyl chloride thu được sản phẩm mong muốn (5) và (8) với hiệu suất tương ứng lần lượt là 92,4% và 89,7%. Cấu trúc của sản phẩm (5) và (8) được xác định bởi các phương pháp phổ nghiệm IR, 1H-NMR, 13C-NMR, và DEPT. Kết quả thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn của hai hợp chất (3) và (5) trên dòng vi khuẩn Vibrio spp theo phương pháp khuếch tán trên đĩa thạch cho thấy cả hai hợp chất này đều có dấu hiệu diệt khuẩn. Hợp chất (3), (8) được thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật trên bảy dòng vi khuẩn, vi nấm theo phương pháp pha loãng đa nồng độ xác định IC50. Kết quả cho thấy hợp chất (3) có hoạt tính kháng vi khuẩn Escherichia coli và Pseudomonas aeruginosa; hợp chất (8) có hoạt tính kháng vi khuẩn Staphylococcus aureus và Bacillus subtilis.
