Revista Técnica de la Facultad de Ingeniería (Apr 2007)
Modificación de poli(ácido metacrílico) con derivados 2- oxazolina de ácidos bioáctivos: ácido 1-naftil acético Poly(methacrylic acid) modification with 2-oxazolines derivatives of bioactive acids: 1-naphtyl acetic acid
Abstract
Resumen El poli(ácido metacrílico) (PAM) se modificó químicamente mediante la reacción con un derivado 2-oxazolina, produciéndose un material polímero que contiene grupos laterales éster y amida. Los heterociclos 2-(metilen-naftaleno) 4,4-dimetil-2-oxazolina y 2-(3-piridina)-4,4-dimetil-2-oxazolina se prepararon empleando los ácidos a- naftil acético y 3-piridina-carboxílico (ácido nicotínico) como compuestos modelo. Estos ácidos tienen actividad biológica y se han empleado como estimuladores del crecimiento de plantas. Las respectivas poli(amida-ésteres) pueden obtenerse por la reacción de apertura del anillo del derivado 2-(metilen-naftaleno) 4,4-dimetil-2-oxazolina. El agente bioáctivo se encuentra enlazado a través de un grupo espaciador éster-amida al esqueleto del polímero. El poli(amida-éster) fue insoluble en agua, y se analizó por la técnica espectroscópica IR y resonancia magnética protónica 1HRMN. El análisis termogravimétrico del PAM modificado con 2-(metilen-naftaleno) 4,4-dimetil-2-oxazolina reveló que el material volátil se formó en dos etapas, de manera similar al PAM original. No obstante, los procesos de pérdida de peso ocurren a temperaturas inferiores. El primer proceso de descomposición se inició a una temperatura inferior en aproximadamente 50°C, con un porcentaje de pérdida de masa superior al 50 %, en comparación con el PAM. El segundo proceso de volatilización ocurre con una temperatura máxima de 398°C, que es 44°C más baja que en el PAMAbstract Poly(methacrylic acid) (PMA) has been chemically modified by the reaction of a 2-oxazoline derivative producing a polymeric material bearing both ester and amide groups. The 2-(methylenenaphtalene) 4,4-dimethyl-2-oxazoline and 2-(3-pyridine)-4,4-dimethyl-2-oxazoline heterocyclics have been prepared using a-napthyl acetic acid and 3-pyridine-carboxylic acid (nicotinic acid) as model compounds. These acids have biological activity and have been employed as plant growth stimulators. Poly(amide-ester)s can be achieved by ring opening reaction of 2-(methylenenaphtalene) 4,4-dimetil-2-oxazoline. The bioactive agent is linked through a spacer ester-amide group to the polymer backbone. The poly(amide-ester) was insoluble in water and characterized by IR spectroscopy technique and proton magnetic resonance 1HRMN. Thermogravimetric analysis of poly(methacrylic acid) modified with 2-(methylenenaphtalene) 4,4-dimethyl-2-oxazoline revealed that volatile material was formed in two steps, similarly to the original PMA. However, the first decomposition process initiates at lower temperature of about 50°C and a mass percentage loss superior to 50% in comparison to PMA. The second volatilization process occurs with a maximum temperature of 398°C, which is 44°C lower than in PMA
