Molecular Recognition, Transient Chirality and Sulfur Hydrogen Bonding in the Benzyl Mercaptan Dimer
Rizalina Tama Saragi,
Marcos Juanes,
Ruth Pinacho,
José Emiliano Rubio,
José A. Fernández,
Alberto Lesarri
Affiliations
Rizalina Tama Saragi
Departamento de Química Física y Química Inorgánica, Facultad de Ciencias-I.U. CINQUIMA, Universidad de Valladolid, Paseo de Belén, 7, 47011 Valladolid, Spain
Marcos Juanes
Departamento de Química Física y Química Inorgánica, Facultad de Ciencias-I.U. CINQUIMA, Universidad de Valladolid, Paseo de Belén, 7, 47011 Valladolid, Spain
Ruth Pinacho
Departamento de Electrónica, Escuela Técnica Superior de Ingenieros de Telecomunicación, Universidad de Valladolid, Paseo de Belén, 15, 47011 Valladolid, Spain
José Emiliano Rubio
Departamento de Electrónica, Escuela Técnica Superior de Ingenieros de Telecomunicación, Universidad de Valladolid, Paseo de Belén, 15, 47011 Valladolid, Spain
José A. Fernández
Departamento de Química Física, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco, Apartado 644, 48080 Bilbao, Spain
Alberto Lesarri
Departamento de Química Física y Química Inorgánica, Facultad de Ciencias-I.U. CINQUIMA, Universidad de Valladolid, Paseo de Belén, 7, 47011 Valladolid, Spain
The homodimers of transiently chiral molecules offer physical insight into the process of molecular recognition, the preference for homo or heterochiral aggregation and the nature of the non-covalent interactions stabilizing the adducts. We report the observation of the benzyl mercaptan dimer in the isolation conditions of a supersonic jet expansion, using broadband (chirped-pulse) microwave spectroscopy. A single homochiral isomer was observed for the dimer, stabilized by a cooperative sequence of S-H···S and S-H···π hydrogen bonds. The structural data, stabilization energies and energy decomposition describe these non-covalent interactions as weak and dispersion-controlled. A comparison is also provided with the benzyl alcohol dimer.
