Semi-synthesis of β-keto-1,2,3-triazole derivatives from ethinylestradiol and evaluation of the cytotoxic activity
Thayane M. Queiroz,
Erika V.M. Orozco,
Valdenizia R. Silva,
Luciano S. Santos,
Milena B.P. Soares,
Daniel P. Bezerra,
André L.M. Porto
Affiliations
Thayane M. Queiroz
Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise, Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, Av. João Dagnone, 1100, Ed. Química Ambiental, Santa Angelina, São Carlos, SP, 13563-120, Brazil
Erika V.M. Orozco
Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise, Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, Av. João Dagnone, 1100, Ed. Química Ambiental, Santa Angelina, São Carlos, SP, 13563-120, Brazil
Valdenizia R. Silva
Fundação Oswaldo Cruz, Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz, R. Waldemar Falcão, 121, Candeal, Salvador, BA, 40296-710, Brazil
Luciano S. Santos
Fundação Oswaldo Cruz, Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz, R. Waldemar Falcão, 121, Candeal, Salvador, BA, 40296-710, Brazil
Milena B.P. Soares
Fundação Oswaldo Cruz, Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz, R. Waldemar Falcão, 121, Candeal, Salvador, BA, 40296-710, Brazil
Daniel P. Bezerra
Fundação Oswaldo Cruz, Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz, R. Waldemar Falcão, 121, Candeal, Salvador, BA, 40296-710, Brazil
André L.M. Porto
Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise, Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, Av. João Dagnone, 1100, Ed. Química Ambiental, Santa Angelina, São Carlos, SP, 13563-120, Brazil; Corresponding author.
In this study, we report our contribution to the application of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of β-keto-1,2,3-triazole derivatives 3a-f from ethinylestradiol and their application in the inhibition of two human cancer cells lines: human breast adenocarcinoma (MCF-7) and human hepatocellular carcinoma (HepG2). The β-keto-1,2,3-triazole derivates 3a-f exhibited moderate cytotoxic activity for the HepG2 cells with IC50 values of 29.7 μM (3a), 16.4 μM (3b), 17.8 μM (3c), 20.4 μM (3d), 28.1 μM (3e) and 28.2 μM (3f). The semi-synthetic β-keto-1,2,3-triazoles derivatives 3a-f were all characterized by FT-IR, NMR, HRMS and [α]D.
