Ultrasound-promoted synthesis of 2-organoselanyl-naphthalenes using Oxone® in aqueous medium as an oxidizing agent
Gelson Perin,
Daniela Rodrigues Araujo,
Patrick Carvalho Nobre,
Eder João Lenardao,
Raquel Guimarães Jacob,
Marcio Santos Silva,
Juliano Alex Roehrs
Affiliations
Gelson Perin
Laboratório de Síntese Orgânica Limpa—LASOL, Centro de Ciencias Quimicas, Farmaceuticas e de Alimentos—CCQFA, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, Rio Grande do Sul, Brazil
Daniela Rodrigues Araujo
Laboratório de Síntese Orgânica Limpa—LASOL, Centro de Ciencias Quimicas, Farmaceuticas e de Alimentos—CCQFA, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, Rio Grande do Sul, Brazil
Patrick Carvalho Nobre
Laboratório de Síntese Orgânica Limpa—LASOL, Centro de Ciencias Quimicas, Farmaceuticas e de Alimentos—CCQFA, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, Rio Grande do Sul, Brazil
Eder João Lenardao
Laboratório de Síntese Orgânica Limpa—LASOL, Centro de Ciencias Quimicas, Farmaceuticas e de Alimentos—CCQFA, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, Rio Grande do Sul, Brazil
Raquel Guimarães Jacob
Laboratório de Síntese Orgânica Limpa—LASOL, Centro de Ciencias Quimicas, Farmaceuticas e de Alimentos—CCQFA, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, Rio Grande do Sul, Brazil
Marcio Santos Silva
Centro de Ciências Naturais e Humanas—CCNH, Universidade Federal do ABC, Santo André, São Paulo, Brazil
Juliano Alex Roehrs
Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia Sul-rio-grandense—IFSul, Pelotas, Rio Grande do Sul, Brazil
A green methodology to synthesize 2-organoselanyl-naphthalenes based on the reaction of alkynols with diaryl diselenides is described. The electrophilic species of selenium were generated in situ, by the oxidative cleavage of the Se–Se bond of diaryl diselenides by Oxone® using water as the solvent. The reactions proceeded efficiently under ultrasonic irradiation as an alternative energy source, using a range of alkynols and diorganyl diselenides as starting materials. Through this methodology, the corresponding 2-organoselanyl-naphthalenes were obtained in moderate to good yields (56–94%) and in short reaction times (0.25–2.3 h).
