Keto-Enol Tautomerism in Passerini and Ugi Adducts
Pablo Pertejo,
Andrea Sancho-Medina,
Tomás Hermosilla,
Beatriz González-Saiz,
Javier Gómez-Ayuso,
Roberto Quesada,
Daniel Moreno,
Israel Carreira-Barral,
María García-Valverde
Affiliations
Pablo Pertejo
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain
Andrea Sancho-Medina
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain
Tomás Hermosilla
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain
Beatriz González-Saiz
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain
Javier Gómez-Ayuso
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain
Roberto Quesada
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain
Daniel Moreno
Departamento de Didáctica de las Matemáticas y las Ciencias Experimentales, Facultad de Educación, Universidad Internacional de La Rioja, 26006 Logroño, Spain
Israel Carreira-Barral
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain
María García-Valverde
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain
The use of arylglyoxal as starting material in Passerini and Ugi reactions affords β-ketoamides. This has allowed to study keto-enol tautomerism in these systems and assess the way in which the presence of acyloxy or aminoacyl groups bound to the C2 position affects such tautomerism, and to investigate the reactivity of both the enol and carbonyl forms. In this work we also prove the versatility of the Passerini reaction, since depending on the conditions to which the corresponding adducts are subjected different products of synthetic interest can be obtained.
