Regioselective Mercury(I)/Palladium(II)-Catalyzed Single-Step Approach for the Synthesis of Imines and 2-Substituted Indoles
Rsuini U. Gutiérrez,
Mayra Hernández-Montes,
Aarón Mendieta-Moctezuma,
Francisco Delgado,
Joaquín Tamariz
Affiliations
Rsuini U. Gutiérrez
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Mexico City 11340, Mexico
Mayra Hernández-Montes
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Mexico City 11340, Mexico
Aarón Mendieta-Moctezuma
Centro de Investigación en Biotecnología Aplicada, Instituto Politécnico Nacional, Carretera Estatal Santa Inés Tecuexcomac-Tepetitla, Km 1.5, Tlaxcala 90700, Mexico
Francisco Delgado
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Mexico City 11340, Mexico
Joaquín Tamariz
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Mexico City 11340, Mexico
An efficient synthesis of ketimines was achieved through a regioselective Hg(I)-catalyzed hydroamination of terminal acetylenes in the presence of anilines. The Pd(II)-catalyzed cyclization of these imines into the 2-substituted indoles was satisfactorily carried out by a C-H activation. In a single-step approach, a variety of 2-substituted indoles were also generated via a Hg(I)/Pd(II)-catalyzed, one-pot, two-step process, starting from anilines and terminal acetylenes. The arylacetylenes proved to be more effective than the alkyl derivatives.
