Synthesis of N-phenethylquinazolin-4-amines via silylation-amination mediated by hexamethyldisilazane

Guilherme Arraché Gonçalves; Flávio Castro do Nascimento; Sidnei Moura e Silva; Cristiano Valim Bizarro; Luiz Augusto Basso; Pablo Machado

Results in Chemistry (Jan 2022)

Synthesis of N-phenethylquinazolin-4-amines via silylation-amination mediated by hexamethyldisilazane

Guilherme Arraché Gonçalves,
Flávio Castro do Nascimento,
Sidnei Moura e Silva,
Cristiano Valim Bizarro,
Luiz Augusto Basso,
Pablo Machado

Affiliations

Guilherme Arraché Gonçalves: Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Brazil; Programa de Pós-Graduação em Medicina e Ciências da Saúde, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil
Flávio Castro do Nascimento: Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Brazil
Sidnei Moura e Silva: Laboratório de Biotecnologia de Produtos Naturais e Sintéticos, Universidade de Caxias do Sul, 95070-560 Caxias do Sul, Rio Grande do Sul, Brazil
Cristiano Valim Bizarro: Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Brazil; Programa de Pós-Graduação em Biologia Celular e Molecular, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil
Luiz Augusto Basso: Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Brazil; Programa de Pós-Graduação em Medicina e Ciências da Saúde, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil; Programa de Pós-Graduação em Biologia Celular e Molecular, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil
Pablo Machado: Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Brazil; Programa de Pós-Graduação em Medicina e Ciências da Saúde, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil; Programa de Pós-Graduação em Biologia Celular e Molecular, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 90616-900 Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil; Corresponding author.

Journal volume & issue: Vol. 4
p. 100539

Abstract

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N-phenethylquinazolin-4-amines have emerged as potential Mycobacterium tuberculosis cytochrome bd oxidase inhibitors and attractive scaffolds in tuberculosis drug discovery programs. The classical two-step strategy of chlorination-amination to synthesize such structures presents several operational issues accompanied by variable results. This work reports an efficient one-pot protocol to access N-phenethylquinazolin-4-amines via silylation-amination mediated by hexamethyldisilazane. The products were obtained with excellent yields (84–99%) under one-pot solvent-free conditions.

Published in Results in Chemistry

ISSN: 2211-7156 (Online)
Publisher: Elsevier
Country of publisher: Netherlands
LCC subjects: Science: Chemistry
Website: https://www.journals.elsevier.com/results-in-chemistry/

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