Синтез и некоторые реакции 2-(3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-ил)пропановой кислоты

Abstract

На основе доступного 4-оксатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-3,5-диона синтезирована новая 2-(3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-ил)пропановая кислота. Изучено поведение последней в ряде стандартных для карбоновых кислот реакций: осуществлен синтез хлорангидрида кислоты, получены простые амидные производные, показана возможность трансформации карбоксильной группы в изоцианатную в классических условиях перегруппировки Курциуса, а также осуществлен синтез новых каркасных мочевин. Следует отметить, что термическая перегруппировка азидов данного ряда, как и полученных ранее на основе эндикового ангидрида, протекает с сохранением напряженной двойной связи. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК-спектров и спектров ЯМР 1Н.

Keywords

• 4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• 2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]-undec-8-ene-4-yl)propanoic acid
• amide
• azide
• Curtius regrouping