Bioactive Secondary Metabolites from Phomopsis sp., an Endophytic Fungus from Senna spectabilis
Vanessa Mara Chapla,
Maria Luiza Zeraik,
Valdecir F. Ximenes,
Lisinéia Maria Zanardi,
Márcia N. Lopes,
Alberto José Cavalheiro,
Dulce Helena S. Silva,
Maria Cláudia M. Young,
Luiz Marcos da Fonseca,
Vanderlan S. Bolzani,
Angela Regina Araújo
Affiliations
Vanessa Mara Chapla
NuBBE - Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14800-900, Brazil
Maria Luiza Zeraik
NuBBE - Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14800-900, Brazil
Valdecir F. Ximenes
Departamento de Química, Faculdade de Ciências, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Bauru-SP, 17033-360, Brazil
Lisinéia Maria Zanardi
NuBBE - Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14800-900, Brazil
Márcia N. Lopes
NuBBE - Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14800-900, Brazil
Alberto José Cavalheiro
NuBBE - Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14800-900, Brazil
Dulce Helena S. Silva
NuBBE - Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14800-900, Brazil
Maria Cláudia M. Young
Instituto de Botânica, Núcleo de Pesquisa em Fisiologia e Bioquímica, São Paulo-SP, 04301-902, Brazil
Luiz Marcos da Fonseca
Departamento de Análises Clínicas, Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Araraquara, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14801-902, Brazil
Vanderlan S. Bolzani
NuBBE - Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14800-900, Brazil
Angela Regina Araújo
NuBBE - Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNESP, Universidade Estadual Paulista, Araraquara-SP, 14800-900, Brazil
Chemical investigation of an acetonitrile fraction from the endophytic fungus Phomopsis sp. led to the isolation of the new natural product 2-hydroxy-alternariol (7) together with the known compounds cytochalasins J (1) and H (2), 5'-epialtenuene (3) and the mycotoxins alternariol monomethyl ether (AME, 4), alternariol (AOH, 5) and cytosporone C (6). The structure of the new compound was elucidated by using 1-D and 2-D NMR (nuclear magnetic resonance) and high resolution mass spectrometry. The cytochalasins J (1) and H (2) and AOH (5) exhibited potent inhibition of the total ROS (reactive oxygen species) produced by stimulated human neutrophils and acted as potent potential anti-inflammatory agents. Moreover, cytochalasin H (2) demonstrated antifungal and acetylcholinesterase enzyme (AChE) inhibition in vitro.
