STUDIUL TEORETIC ȘI EXPERIMENTAL ASUPRA STABILITĂȚII UNOR 4-(4-CLOROFENIL)PIRIMIDINIU ILIDE

Abstract

Stabilitatea ilidelor derivați din 4-(4-clorfenil)pirimidiniu a fost studiată teoretic și experimental. Studiul s-a bazat pe metodele semiempirice ale mecanicii cuantice, aceasta fiind metoda PM3 a software-ului HYPERCHEM, precum și cele ale mecanicii moleculare folosind metoda MM2. Pentru a stabili o corelație între structura, stabilitatea și reactivitatea în seria 4-(4-clorofenil) pirimidinium-ilidelor, am realizat un studiu teoretic bazat pe utilizarea teoriei relativiste de perturbare a ordinii a doua, limitată la orbitale moleculare de frontieră. Ca și în cazul 4-(4-clorfenil)pirimidinei, s-a urmărit minimizarea energetică a moleculei prin metoda semiempirică PM3, fiecare structură fiind optimizată până când schimbarea de energie a fost mai mică de 0,001 kcal/mol. Creșterea rotației a fost de aproximativ 15°. Se calculează încărcătura atomică, coeficienții pb ai orbitalilor atomici, precum și valorile energiei orbitalelor moleculare de frontieră HOMO și LUMO ale atomilor din 4-(4-clorfenil)pirimidinium-ilidele analizate utilizând metoda semiempirică PM3. Faptul că încărcările atomice totale sunt subunitare indică o delocalizare avansată a încărcării negative din carbanionul ilidic pe substituenții săi și a încărcării pozitive de la atomul de azot N-ilidic pe întregul heterociclu. Structura compușilor a fost dovedită prin analize elementale și spectrale (IR, RMN și SM). Analiza elementală (C, H, N) și datele spectrale sunt în concordanță cu structura propusă.

Keywords

• azot-ilide
• ăruri de pirimidiniu
• 4-(4-clorofenil)pirimidina
• stabilitatea ilidelor