Antimicrobial Activity of Drimanic Sesquiterpene Compounds from <i>Drimys winteri</i> against Multiresistant Microorganisms
Iván Montenegro,
Rolando Pazmiño,
Ileana Araque,
Alejandro Madrid,
Ximena Besoain,
Enrique Werner,
Luis Espinoza-Catalán,
Andrés F. Olea,
Claudio Parra,
Valentina Navarrete Molina,
Patricio Godoy,
Yusser Olguín,
Mauricio A. Cuellar
Affiliations
Iván Montenegro
Núcleo Milenio Bioproductos, Genómica Y Microbiología Ambiental—Biogem, Center of Interdisciplinary Biomedical and Engineering Research for Health (MEDING), Escuela de Obstetricia y Puericultura, Facultad de Medicina, Universidad de Valparaíso, Angamos 655, Reñaca, Viña del Mar 2520000, Chile
Rolando Pazmiño
Centro de Investigación, Desarrollo e Innovación de Productos Bioactivos (CINBIO), Facultad de Farmacia, Escuela de Química y Farmacia, Universidad de Valparaíso, Av. Gran Bretaña 1093, Valparaíso 2340000, Chile
Ileana Araque
Centro de Investigación, Desarrollo e Innovación de Productos Bioactivos (CINBIO), Facultad de Farmacia, Escuela de Química y Farmacia, Universidad de Valparaíso, Av. Gran Bretaña 1093, Valparaíso 2340000, Chile
Alejandro Madrid
Laboratorio de Productos Naturales y Síntesis Orgánica (LPNSO), Departamento de Ciencias y Geografía, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Playa Ancha, Avda. Leopoldo Carvallo 270, Playa Ancha, Valparaíso 2340000, Chile
Ximena Besoain
Escuela de Agronomía, Pontificia Universidad Católica de Valparaíso, Quillota, San Francisco s/n La Palma, Quillota 2260000, Chile
Enrique Werner
Departamento de Ciencias Básicas, Universidad del Bio-Bio Campus Chillán, Avda. Andrés Bello 720, Casilla 447, Chillán 3800708, Chile
Luis Espinoza-Catalán
Departamento de Química, Universidad Técnica Federico Santa María, Avenida España 1680, Valparaíso 2340000, Chile
Andrés F. Olea
Grupo QBAB, Instituto de Ciencias Aplicadas, Facultad de Ingeniería, Universidad Autónoma de Chile, El Llano Subercaseauux 2801, Santiago 8900000, Chile
Claudio Parra
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Concepción, Edmundo Larenas 129, Concepción 4070371, Chile
Valentina Navarrete Molina
Núcleo Milenio Bioproductos, Genómica Y Microbiología Ambiental—Biogem, Center of Interdisciplinary Biomedical and Engineering Research for Health (MEDING), Escuela de Obstetricia y Puericultura, Facultad de Medicina, Universidad de Valparaíso, Angamos 655, Reñaca, Viña del Mar 2520000, Chile
Patricio Godoy
Facultad de Medicina, Instituto de Microbiología Clínica, Universidad Austral de Chile, Los Laureles s/n, Isla Teja, Valdivia 5090000, Chile
Yusser Olguín
Departamento de Química y Medio Ambiente, Universidad Técnica Federico Santa María, Avenida España 1680, Valparaíso 2390123, Chile
Mauricio A. Cuellar
Centro de Investigación, Desarrollo e Innovación de Productos Bioactivos (CINBIO), Facultad de Farmacia, Escuela de Química y Farmacia, Universidad de Valparaíso, Av. Gran Bretaña 1093, Valparaíso 2340000, Chile
In this work, a group of ten sesquiterpene drimanes, including polygodial (1), isopolygodial (2), and drimenol (3) obtained from the bark of Drimys winteri F. and seven synthetic derivatives, were tested in vitro against a unique panel of bacteria, fungi, and oomycetes with standardized procedures against bacterial strains K. pneumoniae, S. tiphy, E. avium, and E. coli. The minimum inhibitory concentrations and bactericidal activities were evaluated using standardized protocols. Polygodial (1) was the most active compound, with MBC 8 μg/mL and MIC 16 μg/mL in E. avium; MBC 16 μg/mL and MIC 32 μg/mL in K. pneumoniae; MBC 64 μg/mL and MIC 64 μg/mL in S. typhi; and MBC 8 μg/mL and MIC 16 μg/mL and MBC 32 μg/mL and MIC 64 μg/mL in E. coli, respectively. The observed high potency could be attributed to the presence of an aldehyde group at the C8–C9 position. The antifungal activity of 1 from different microbial isolates has been evaluated. The results show that polygodial affects the growth of normal isolates and against filamentous fungi and oomycetes with MFC values ranging from 8 to 64 μg/mL. Sesquiterpene drimanes isolated from this plant have shown interesting antimicrobial properties.