A New Approach to the Synthesis of Benzo[b]naphtho[2,3-b]furan-6,11-diones and 2-Benzyl-3-hydroxynaphthalene-1,4-diones
Jose C. Barcia,
Jacobo Cruces,
Cristian O. Salas,
Juan C. Estévez,
Mauricio A. Cuellar,
Ricardo A. Tapia,
Ramón J. Estévez
Affiliations
Jose C. Barcia
Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiales Moleculares and Departamento de Química Orgánica, Universidade de Santiago de Compostela
Jacobo Cruces
GalChimia S.A., Cebreiro s/n
Cristian O. Salas
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Pontificia Universidad Católica de Chile
Juan C. Estévez
Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiales Moleculares and Departamento de Química Orgánica, Universidade de Santiago de Compostela
Mauricio A. Cuellar
Facultad de Farmacia, Universidad de Valparaíso
Ricardo A. Tapia
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Pontificia Universidad Católica de Chile
Ramón J. Estévez
Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiales Moleculares and Departamento de Química Orgánica, Universidade de Santiago de Compostela
Abstract Here we describe modified syntheses of o-acetylbenzoic acids and o-acetylphenylacetic acids by Heck palladium-catalysed arylation of n-butyl vinyl ether with o-iodobenzoic acids or with o-iodophenylacetic acids, respectively. General syntheses of benzo[b]naphtho[2,3-b]furan-6,11-diones from o-acetylbenzoic acids and 2-benzyl-3-hydroxynaphthalene-1,4-diones from o-acetylphenylacetic acids are also reported.