New chitosan-imine derivatives: from green chemistry to removal of heavy metals from water

Abstract

Se sintetizaron tres nuevos derivados imino-quitosano por condensación entre los grupos amino terminales del quitosano y 4-bromometil-2-hidroxibenzaldehido A1, Ácido 4-formil-2-hidroxibenzoico A2, y (E)-6-((2-(piridin-2-il)hidrazono) metil) picolinaldehido A3. Es de destacar en este trabajo que las reacciones fueron llevadas a cabo en medio acuoso empleando condiciones suaves de reacción (70°C). Los nuevos compuestos fueron caracterizados por RMN-1H, FT-IR, análisis elemental, análisis termo gravimétrico (TGA) y calorimetría diferencial de barrido (DSC). Se realizó un estudio de solubilidad a diferentes valores de pH para los tres compuestos, estableciendo comportamientos diferentes a los obtenidos con el quitosano extraído. Por último, mediante medidas de absorción atómica, se investigó la capacidad de los derivados imino-quitosano en la remoción de iones de metales pesados en agua, tales como Pb(II) y Hg(II), el cual mostró un alto porcentaje de remoción a pH básicos pero uno a pH por debajo de 5. Adicionalmente la naturaleza del sustituyente determinó la solubilidad de los aductos resultantes ampliando así las potenciales aplicaciones de estos derivados de quitosano.

Keywords

• biopolímeros
• quitosano
• química verde
• grado de desacetilación
• tratamiento de aguas