Nature Communications (Jan 2022)
A general synthesis of azetidines by copper-catalysed photoinduced anti-Baldwin radical cyclization of ynamides
- Clément Jacob,
- Hajar Baguia,
- Amaury Dubart,
- Samuel Oger,
- Pierre Thilmany,
- Jérôme Beaudelot,
- Christopher Deldaele,
- Stefano Peruško,
- Yohann Landrain,
- Bastien Michelet,
- Samuel Neale,
- Eugénie Romero,
- Cécile Moucheron,
- Veronique Van Speybroeck,
- Cédric Theunissen,
- Gwilherm Evano
Affiliations
- Clément Jacob
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Hajar Baguia
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Amaury Dubart
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Samuel Oger
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Pierre Thilmany
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Jérôme Beaudelot
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Christopher Deldaele
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Stefano Peruško
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Yohann Landrain
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Bastien Michelet
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Samuel Neale
- Center for Molecular Modeling, Ghent University, Tech Lane Ghent Science Park Campus A
- Eugénie Romero
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Cécile Moucheron
- Laboratoire de Chimie Organique et Photochimie, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Veronique Van Speybroeck
- Center for Molecular Modeling, Ghent University, Tech Lane Ghent Science Park Campus A
- Cédric Theunissen
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- Gwilherm Evano
- Laboratoire de Chimie Organique, Service de Chimie et PhysicoChimie Organiques, Université libre de Bruxelles (ULB)
- DOI
- https://doi.org/10.1038/s41467-022-28098-x
- Journal volume & issue
-
Vol. 13,
no. 1
pp. 1 – 8
Abstract
The construction of four-membered rings via a 4-exo-dig cyclization was originally theorized to be unfavourable and only recently shown in sparse examples. Here the authors present a photochemical, radical 4-exo-dig cyclization of ynamides to form azetidines, promoted by copper photoredox catalysis.