Enantioselective epoxidation of styrene using in-situ generated dimethyldioxirane and dimeric homochiral Mn(III)-Schiff base complex catalyst

Abstract

Se ha explorado la epoxidación enantioselectiva de estireno utilizando dimetildioxirano (DMD) generado in-situ y un complejo de base de Schiff homoquiral dimérico de Mn (III). Los parámetros evaluados fueron la relación molar olefina/oxidante, la cantidad de catalizador, la temperatura de reacción y la presencia de co-catalizadores coordinadores de nitrógeno. Se obtuvieron conversiones por encima de 99% y excesos enantioméricos cercanos al 66%. La reacción fue completamente selectiva hacia el óxido de estireno usando 2% en moles de carga de catalizador, 1.36 mmol de KHSO5 en 8 ml de agua, ausencia de co-catalizador y 17ºC como temperatura de reacción. Además, el catalizador puede reutilizarse hasta tres veces con una leve disminución de la actividad catalítica debido principalmente, a la pérdida física del catalizador durante la etapa de recuperación del catalizador, y en menor medida a su degradación oxidativa.

Keywords

• epoxidación enantioselectiva
• estireno
• dimetildioxirano
• catalizador dimérico
• reutilización del catalizador