Orbital: The Electronic Journal of Chemistry (Nov 2014)
Oxidação de olefinas catalisada por paládio (II)
Abstract
A funcionalização dos monoterpenos representa uma importante rota na valorização de olefinas naturais. Nesta perspectiva, o presente estudo teve por finalidade o desenvolvimento de sistemas catalíticos ativos e seletivos baseados em metais de transição para as reações de oxidação do limoneno e estireno. As reações foram conduzidas em reatores de vidro de 25 mL, sob agitação magnética e atmosfera de gás oxigênio, a 80 ºC. Para a oxidação do limoneno, o tempo de reação foi de 6h, enquanto que, para o estireno, 12h. Alíquotas foram retiradas no início e término das reações e analisadas por CG-EM e RMN. O limoneno apresentou conversão de 85% e o principal produto obtido foi o acetato de carvoíla (80% seletividade). Já o estireno é convertido em 84% e a acetofenona (85% seletividade) é obtida como principal produto. Cloreto de cobre (II) e cloreto de lítio, introduzidos para regenerar o paládio nas reações, foram importantes na oxidação do limoneno e estireno, favorecendo a coordenação da olefina ao paládio.
Keywords