Orbital: The Electronic Journal of Chemistry (Nov 2014)

Oxidação de olefinas catalisada por paládio (II)

  • R. de Paula,
  • I. S. de Jesus,
  • J. G. da Silva,
  • G. L. G. dos Santos,
  • L. A. M. Cardoso,
  • A. C. Bueno

DOI
https://doi.org/10.17807/orbital.v6iS.1.668
Journal volume & issue
Vol. 6, no. S.1

Abstract

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A funcionalização dos monoterpenos representa uma importante rota na valorização de olefinas naturais. Nesta perspectiva, o presente estudo teve por finalidade o desenvolvimento de sistemas catalíticos ativos e seletivos baseados em metais de transição para as reações de oxidação do limoneno e estireno. As reações foram conduzidas em reatores de vidro de 25 mL, sob agitação magnética e atmosfera de gás oxigênio, a 80 ºC. Para a oxidação do limoneno, o tempo de reação foi de 6h, enquanto que, para o estireno, 12h. Alíquotas foram retiradas no início e término das reações e analisadas por CG-EM e RMN. O limoneno apresentou conversão de 85% e o principal produto obtido foi o acetato de carvoíla (80% seletividade). Já o estireno é convertido em 84% e a acetofenona (85% seletividade) é obtida como principal produto. Cloreto de cobre (II) e cloreto de lítio, introduzidos para regenerar o paládio nas reações, foram importantes na oxidação do limoneno e estireno, favorecendo a coordenação da olefina ao paládio.

Keywords