Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost-Type Reaction of 3-Indolylmethylacetates with O, and S Soft Nucleophiles
Antonia Iazzetti,
Antonio Arcadi,
Marco Chiarini,
Giancarlo Fabrizi,
Antonella Goggiamani,
Federico Marrone,
Andrea Serraiocco,
Roberta Zoppoli
Affiliations
Antonia Iazzetti
Dipartimento di Scienze Biotecnologiche di Base, Cliniche Intensivologiche e Perioperatorie, Università Cattolica del Sacro Cuore, L. go Francesco Vito 1, 00168 Rome, RM, Italy
Antonio Arcadi
Dipartimento di Scienze Fisiche e Chimiche, Università degli Studi di L’Aquila, Via Vetoio, 67100 Coppito, AQ, Italy
Marco Chiarini
Dipartimento di Bioscienze e Tecnologie Agro-Alimentari e Ambientali, Università di Teramo, Via R. Balzarini, 64100 Teramo, TE, Italy
Giancarlo Fabrizi
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P. le A. Moro 5, 00185 Rome, RM, Italy
Antonella Goggiamani
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P. le A. Moro 5, 00185 Rome, RM, Italy
Federico Marrone
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P. le A. Moro 5, 00185 Rome, RM, Italy
Andrea Serraiocco
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P. le A. Moro 5, 00185 Rome, RM, Italy
Roberta Zoppoli
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P. le A. Moro 5, 00185 Rome, RM, Italy
The chemical valorization of widespread molecules in renewable sources is a field of research widely investigated in the last decades. In this context, we envisaged that indole-3-carbinol, present in different Cruciferae plants, could be a readily available building block for the synthesis of various classes of indoles through a palladium-catalyzed Tsuji–Trost-type reaction with O and S soft nucleophiles. The regiochemical outcome of this high-yielding functionalization shows that the nucleophilic substitution occurs only at the benzylic position. Interestingly, with this protocol, the sulfonyl unit could be appended to the indole nucleus, providing convenient access to new classes of molecules with potential bioactivity.
