Síntesis y actividad biológica de análogos espirostánicos de brasinoesteroides a partir de la 9(11)-deshidrohecogenina

Abstract

Se reporta la síntesis, caracterización espectroscópica y evaluación preliminar de la actividad biológica in vitro de tres análogos espirostánicos de brasinoesteroides [(25R)-3b-acetoxi-9a,11a-epoxi-5a-espirostan-12-ona (3), (25R)- 3b-hidroxi-9a,11a-epoxi-5a-espirostan-12-ona (5) y (25R)-3b-acetoxi-9a,11a-epoxi- C-homo-11a-oxa-5a-espirostan–12-ona (4)] a partir de la 9(11)-deshidrohecogenina (1). El sustrato de partida, la cetona a,b-insaturada (1), fue acetilado en la posición 3 y a continuación, este derivado acetilado (2) se oxidó con ácido mcloroperbenzoico. Se obtuvo como producto principal de la reacción la epoxicetona (3) y como producto colateral la epoxilactona (4). La hidrólisis del compuesto 3 en medio básico dio lugar al compuesto 5. La actividad biológica de los compuestos sintetizados se evaluó en los bioensayos del crecimiento de hipocótilos y expansión de cotiledones del rábano. Todos los compuestos sintetizados mostraron algún tipo de efecto sobre el crecimiento de hipocótilos del rábano.