From α-Bromomethylbutenolide to Fused Tri(Tetra) Cyclic Dihydrofurandiones through Barbier Reaction–Heck Arylation Sequence
Arbia Talbi,
Anne Gaucher,
Flavien Bourdreux,
Jérôme Marrot,
Mohamed L. Efrit,
Hédi M’Rabet,
Damien Prim
Affiliations
Arbia Talbi
Laboratoire de Synthèse Organique Sélective et Hétérocyclique-Evaluation de l’Activité Biologique, Faculté des Sciences de Tunis, Université de Tunis El Manar, Tunis 2092, Tunisie
Anne Gaucher
Institut Lavoisier de Versailles, Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, 78035 Versailles, France
Flavien Bourdreux
Institut Lavoisier de Versailles, Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, 78035 Versailles, France
Jérôme Marrot
Institut Lavoisier de Versailles, Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, 78035 Versailles, France
Mohamed L. Efrit
Laboratoire de Synthèse Organique Sélective et Hétérocyclique-Evaluation de l’Activité Biologique, Faculté des Sciences de Tunis, Université de Tunis El Manar, Tunis 2092, Tunisie
Hédi M’Rabet
Laboratoire de Synthèse Organique Sélective et Hétérocyclique-Evaluation de l’Activité Biologique, Faculté des Sciences de Tunis, Université de Tunis El Manar, Tunis 2092, Tunisie
Damien Prim
Institut Lavoisier de Versailles, Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, 78035 Versailles, France
A Barbier reaction–Heck arylation sequence from α-bromomethylbutenolide to fused tri and tetracyclic lactones has been developed. The first step involving a Barbier reaction enabled installing ortho-bromoaromatics in α-ylidene γ-lactones. The latter substrates were subjected to intramolecular Heck reaction conditions which selectively afforded 6,5,5 or 6,6,5 fused ring systems depending on the nature of the base employed.
