Reactividad dual en las acridinonas. Empleo de la catálisis de transferencia de fases líquido-líquido para la alquilación de acridinonas .

Abstract

Recientemente ha existido un desarrolloen las investigaciones biológicas de las acridinonas, compuestos heterocíclicos que tienen actividad antitumoral y antiviral. En la estructura base de las acridinonas existe on centro duro que es el oxígeno (átomo más electronegativo) y un centro blando que es el nitrógeno. Según el Principio de Simbiosis que las reacciones ocurren más rápidamente entre sistemas duro-duro o blando-blando, la reaction de alquilación debe ocurrir por el centro del nucleófilo de igual dureza que el electrófilo. Por la importancia de propiedades de las aoridinonas en este trabajo, se realizó la obtención y el estudio de derivados N/O alquilados de esta familia, con el empleo de la catálisis por transferencia de fases (CTF) líquido-líquido como técnica no convencional. En las reacciones de alquilación con sulfato de metilo bajo CTF, se obtuvieron los productos de la O-alquilación como único derivado. Esta reacción es regioespecífica ya que aunque es posible obtener dos isómeros estructurales (N-alquilado y O-alquilado) solo se obtiene el O-alquilado. Mientras que en la reacción de alquilacion empleando bromuro de etilo en condiciones de transferencia de fases también la reacción es regioespecífica ya que aunque es posible obtener dos isomeros estructurales (N-alquilado y 0-alquilado) solo se obtiene el N-alquilado .