2-, 3-, 4-Bromo Azaflavanonların Amino Kalkonlardan Katı Faz Ortamında Mikrodalga Destekli Sentezi, Antimikrobiyal ve Antioksidan Aktivitelerinin Tayini

Abstract

Bu çalışmada, 2-aminoasetofenon bileşiğinden başlanarak 2-,3-,4- bromo substitue azakalkon (1-3) bileşikleri sentezlendi. 1-3 Nolu bileşiklerinin katıfaz ortamında mikrodalga cihazı kullanılarak 2-, 3-, 4-bromo azaflavanon bileşikleri (4-6), sırasıyla %52, %89 ve %77 verimlerle sentezlendi. Sentezlenen bileşikler spektroskopik olarak 1Hidrojen, 13Karbon, Bağlanmış Proton Testi (APT) NMR, Fourier Dönüşümlü Kızılötesi Spektroskopisi (FT-IR) Infrared ve Sıvı kromatografi-kütle spektrometresi/kütle spektrometresi (LC-MS/MS)yöntemleriyle karakterize edildi. Sentezlenen bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri 12 ayrı mikroorganizmaya (4 adet Gram pozitif, 7 adet Gram negatif ve 1 fungus) karşı disk difüzyon yöntemi kullanılarak test edildi ve minimum inhibisyon konsantrasyonu (MİK) hesaplandı. Sentezlenen azakalkon ve azaflavanon bileşikleri (1-6) test edilen mikroorganizmalar arasında en yüksek etkiyi Candida tropicalis’a karşı gösterdi. 3-Bromo azaflavanon (5) bileşiği Gram pozitif Enterococcus feacalis, Staphylococcus aureus ve fungus Candida tropicalis’a karşı etkili bulundu. Test edilen hiçbir bileşik Gram negatif bakterilere karşı etkinlik göstermedi. Sentezlenen bileşikler arasında en yüksek aktiviteyi 6.25 µg/mL’lik MIC değeri ile 2 numaralı azakalkon bileşiği Candida tropicalis’a karşı gösterdi. Ayrıca sentezlenen 1-6 nolu bileşiklerin antioksidan aktiviteleri plazmanın demir indirgeme yeteneği (FRAP) ve 1,1-Difenil-2-pikrilhidrazil kapasitesi (DPPH) yöntemlerine göre yapıldı. Antioksidant testi sonucunda, 3-bromo kalkon (173,78±1,76 ve 0,48±0,01) ve 3-bromo azaflavanon (279,05±1,77 ve 0,093±0,001) bileşiklerinin en yüksek antioksidan aktiviteye sahip oldukları görüldü.

Keywords

• azaflavanon
• antioksidan aktivite
• antimikrobiyal aktivite
• mikrodalga
• azaflavanone
• antimicrobial activity
• antioxidant activity
• microwave