Investigación y Postgrado (Apr 2004)

Síntesis de la Ditizona (Difeniltiocarbazona), un ejercicio integrador en el laboratorio de Química Orgánica

  • Armando Carrasquero-Durán,
  • Heiberg Domínguez,
  • Yimena Acosta

Journal volume & issue
Vol. 19, no. 1
pp. 33 – 50

Abstract

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En el presente trabajo se propone la síntesis de la Ditizona (Difeniltiocarbazona) como un ejercicio de laboratorio integrador de los conceptos fundamentales de la química orgánica. El estudiante a través de un esquema didáctico de tres etapas obtiene información física y química del compuesto, diseña el esquema de la síntesis y obtiene el producto, el cual es purificado y sometido a pruebas sencillas de caracterización. Se busca que el alumno sea capaz de explicar las reacciones involucradas en la síntesis a través del planteamiento de mecanismos en los cuales haga uso de conceptos como hibridación, resonancia electrónica, ataques nucleofílicos, etc. El esquema de síntesis lineal aplicado permite al alumno sintetizar paso a paso los compuestos intermedios, permitiendo de esta forma visualizar la construcción y transformaciones sucesivas del esqueleto molecular inicial hasta obtener el producto definitivo. Se considera que los cursos de química orgánica deben incluir ejercicios de síntesis de compuestos a fin de reforzar el conocimiento de los alumnos.This paper proposes the synthesis of Ditizone (Difeniltiocarbazone) as a lab exercise that integrates the fundamental concepts of Organic Chemistry. The student, through a three estages didactic scheme, will obtain physic and chemistry information of the compound, designs scheme of the synthesis and obtains the product which is purified and submit to simple test of characterization. What we are looking for is that the student be able to explain the reactions involve in the synthesis through the nechanisms that will make use of the concepts such as hybridation, electronic resonance, nucleophilic attacks, etc. The application of the lineal synthesis scheme allows the student to synthezise, step by step, the intermediate compounds that, at the same time, allows the visualization of the successive constructions and transformations of the initial molecular skeleton until the definitive product is obtained. It is consider that the Organic Chemistry courses should, in order to reinforce the student’s knowledge, include synthesis compound exercises.

Keywords