A Direct and an Efficient Regioselective Synthesis of 1,2-Benzothiazine 1,1-dioxides, β-Carbolinones, Indolo[2,3-<i>c</i>]pyran-1-ones, Indolo[3,2-<i>c</i>]pyran-1-ones, Thieno[2,3-<i>c</i>]pyran-7-ones and Pyrano[3’,4’:4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-1-ones via Tandem Stille/Heterocyclization Reaction
Badr Jismy,
Khalil Cherry,
Carine Maaliki,
Samuel Inack Ngi,
Mohamed Abarbri
Affiliations
Badr Jismy
Laboratoire de Physico-Chimie des Matériaux et des Electrolytes Pour l’Energie (PCM2E), EA 6299, Avenue Monge, Faculté des Sciences, Université de Tours, Parc de Grandmont, 37200 Tours, France
Khalil Cherry
Laboratoire Matériaux, Catalyse, Environnement et Méthodes Analytiques (MCEMA), Campus Universitaire de Hadat, Université Libanaise, Beyrouth, Lebanon
Carine Maaliki
Laboratoire de Physico-Chimie des Matériaux et des Electrolytes Pour l’Energie (PCM2E), EA 6299, Avenue Monge, Faculté des Sciences, Université de Tours, Parc de Grandmont, 37200 Tours, France
Samuel Inack Ngi
IKAMBA Organics, rue Edouard Branly, 37230 Fondettes, France
Mohamed Abarbri
Laboratoire de Physico-Chimie des Matériaux et des Electrolytes Pour l’Energie (PCM2E), EA 6299, Avenue Monge, Faculté des Sciences, Université de Tours, Parc de Grandmont, 37200 Tours, France
A general regioselective one-pot synthesis of 1,2-benzothiazine 1,1-dioxides from 2-iodo benzenesulfonamide moieties and allenylstannanes is described using a domino Stille-like/Azacyclization reaction. The conditions developed also opened a novel access to β-carbolinones, indolopyranones, thienopyranones and pyrano-imidazopyridines.
