Vitae (Jan 2008)
THERMODYNAMIC ASPECTS OF SOLVATION AND DILUTION FOR ACETANILIDE AND PHENACETIN IN SOME AQUEOUS AND ORGANIC SOLVENTS MUTUALLY SATURATED ASPECTOS TERMODINÁMICOS DE LA SOLVATACIÓN Y LA DILUCIÓN DE ACETANILIDA Y FENACETINA EN ALGUNOS SOLVENTES ORGÁNICOS Y ACUOSOS MUTUAMENTE SATURADOS
Abstract
Acetanilide (ACN) and phenacetin (PNC) are compounds structurally related with acetaminophen widely used as model drugs in pharmaceutical chemistry. Based on published thermodynamic quantities for dissolution, partitioning and sublimation of ACN and PNC, at 25.0 °C, thermodynamic quantities for drugs solvation in cyclohexane-saturated water (W(CH)) and water-saturated cyclohexane (CH(W)), chloroform-saturated water (W(CLF)) and water-saturated chloroform (CLF(W)), and isopropyl myristate-saturated water (W( IPM)) and water-saturated isopropyl myristate (IPM(W)), as well as the drugs dilution in the organic solvents were calculated. The Gibbs energies of solvation were favourable in all cases. Respective enthalpies and entropies were negative indicating an enthalpy-driving for the solvation process in all cases. Otherwise, the Gibbs energies of dilution were favourable for ACN and PNC in IPM(W) but unfavourable in the other organic solvents, whereas the respective enthalpies and entropies were negative for both drugs in all the organic solvents, except for PNC in CH(W) indicating enthalpy-driving for the dilution process in the former cases and entropy-driving for the later. From obtained values for the transfer processes, an interpretation based on solute-solute and solute-solvent interactions was developed.La acetanilida (ACN) y la fenacetina (FNC) son dos compuestos estructuralmente relacionados con el acetaminofeno que son ampliamente utilizados en química farmacéutica como fármacos modelo. Con base en valores termodinámicos publicados para los procesos de disolución, reparto y sublimación de la ACN y la FNC, presentados a 25,0 °C, se calculan las funciones termodinámicas de solvatación de los dos fármacos en agua saturada de ciclohexano (W(CH)), ciclohexano saturado de agua (CH(W)), agua saturada de cloroformo (W(CLF)), cloroformo saturado de agua (CLF(W)), agua saturada de miristato de isopropilo (W(MIP)) y miristato de isopropilo saturado de agua (MIP(W)), así como las respectivas funciones termodinámicas de los fármacos en los solventes orgánicos. Las energías libres de Gibbs de solvatación son favorables en todos los casos. Las respectivas entalpías y entropías son negativas indicando una conducción entálpica para el proceso de solvatación en todos los casos. De otro lado, las energías libres de dilución son favorables para ACN y PNC en MIP(W) pero desfavorables en los otros solventes orgánicos, mientras que las respectivas entalpías y entropías son negativas para los dos fármacos en todos los solventes orgánicos, excepto para PNC en CH(W), lo que indica que el proceso de dilución es conducido entálpicamente en los primeros casos y entrópicamente en el último. A partir de los valores termodinámicos obtenidos para los procesos de transferencia se desarrolla una interpretación en términos de interacciones soluto-soluto y soluto-
