Síntesis de azino-bis (formaldehidodimetilditioacetales)

Abstract

Las N'-[bis(alquiltio)metilen]cianoacetahidracidas derivadas de la cianoacetahidracida presentan una estructura adecuada para formar en me­dio básico el carbanión metileno, el que puede reaccionar con alquenos y ditietenos push pull para dar heterociclos de potencial actividad biológica. Antes de llevar a cabo estas reacciones, se consideró de interés estudiar el comportamiento de estos compuestos en presencia de etóxido de sodio en ca­liente con el objetivo de conocer los posibles procesos colaterales que podrían ocurrir por la interacción de la base y el sustrato. Casos de este tipo se repor­tan muy poco en las reacciones de compuestos -CH ácidos con agentes electrofilicos. Se comprobó sorprendentemente que en lugar de formarse los productos esperados por interacción intra o intermolecular de las N' -[bis(alquil­tio)metilen]cianoacetahidracidas, esta vía permite la obtención de nuevos com­puestos del tipo azino-bis(formaldehidodialquilditioacetales) con buenos ren­dimientos. Se propone un mecanismo de reacción que puede explicar clara­mente la formación de estos compuestos, los que fueron caracterizados me­diante análisis elemental cuantitativo y varias técnicas espectroscópicas (IR, RMN-1H y -13C, espectrometría de masas). El método general que se reporta para la obtención de los azino-bis(formaldehidodialquilditioacetales) resulta muy ventajoso por su sencillez y la pureza de los productos correspondien­tes.