Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling: An Efficient Synthetic Strategy for the Construction of the Quinoline Core
Asier Carral-Menoyo,
Verónica Ortiz-de-Elguea,
Mikel Martinez-Nunes,
Nuria Sotomayor,
Esther Lete
Affiliations
Asier Carral-Menoyo
Departamento de Química Orgánica II, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea UPV/EHU, Apdo. 644, 48080 Bilbao, Spain
Verónica Ortiz-de-Elguea
Departamento de Química Orgánica II, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea UPV/EHU, Apdo. 644, 48080 Bilbao, Spain
Mikel Martinez-Nunes
Departamento de Química Orgánica II, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea UPV/EHU, Apdo. 644, 48080 Bilbao, Spain
Nuria Sotomayor
Departamento de Química Orgánica II, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea UPV/EHU, Apdo. 644, 48080 Bilbao, Spain
Esther Lete
Departamento de Química Orgánica II, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea UPV/EHU, Apdo. 644, 48080 Bilbao, Spain
Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling is an efficient synthetic strategy for the construction of quinoline scaffolds, a privileged structure and prevalent motif in many natural and biologically active products, in particular in marine alkaloids. Thus, quinolines and 1,2-dihydroquinolines can be selectively obtained in moderate-to-good yields via intramolecular C–H alkenylation reactions, by choosing the reaction conditions. This methodology provides a direct method for the construction of this type of quinoline through an efficient and atom economical procedure, and constitutes significant advance over the existing procedures that require preactivated reaction partners.
