Vitae (Jan 2009)
Transformación microbiana del arilpropanoide cinamaldehido con el hongo fitopatógeno Colletotrichum acutatum Microbial transformation of arylpropanoid cinnamaldehyde by the phytopathogen fungus Colletotrichum acutatum
Abstract
Los hongos fitopatógenos tienen la capacidad de modificar químicamente una amplia variedad de compuestos orgánicos convirtiéndolos en productos estructuralmente relacionados. En el presente trabajo se evalúan las biotransformaciones realizadas por el hongo filamentoso fitopatógeno Colletotrichum acutatum sobre el sustrato arilpropanoide trans-cinamaldehído A, empleando el medio de cultivo líquido Czapeck-Dox. En la biotransformación se obtienen los productos metabólicos alcohol cinamílico B, 3-fenil-1-propanol C, 3-fenil-oxiranometanol D y 1-fenil-1,3-propanodiol E. Los productos de la transformación microbiana se identifican mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM) y resonancia magnética nuclear de protón y carbono (RMN ¹H y 13C). Se observa una tendencia del hongo fitopatógeno a producir hidroxilaciones sobre el sustituyente del anillo aromático; asimismo tiene la capacidad de reducir el grupo carbonilo y el doble enlace. En el proceso se generan varios productos metabólicos empleados como materia prima en diferentes industrias. Se discute una posible ruta metabólica para la transformación del sustrato.Phytopathogenic fungi have the capacity to modify chemically a wide array of organic compounds turning them into structurally related products. In this study, biotransformation of the substrate arylpropanoid trans-cinnamaldehyde A achieved by the phylamentous phytopatogenic fungus Colletotrichum acutatum, is evaluated; the process is carried out in liquid media culture Czapeck-Dox. The biotransformation of the substrate A produces the metabolites cinnamyl alcohol B, 3-phenyl-1-propanol C, 3-phenyl-oxiranemethanol D and 1-phenyl-1,3-propanediol E. The structures of metabolic products are determined by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS) and nuclear magnetic resonance of proton and carbon (¹H and 13C NMR). The process is marked by the tendency of the pathogen to produce hydroxylations on the substituent of the aromatic ring. Additionally, it has the capability to reduce the carbonyl group and the double bond. In the process, several metabolic products used like raw materials for different industries are generated. A possible metabolic pathway of the biotransformation of transcinnamaldehyde by C. acutatum is also discussed.
