Synthesis and In Vitro Anti Leishmania amazonensis Biological Screening of Morita-Baylis-Hillman Adducts Prepared from Eugenol, Thymol and Carvacrol
Francisco José Seixas Xavier,
Klinger Antonio da Franca Rodrigues,
Ramon Guerra de Oliveira,
Claudio Gabriel Lima Junior,
Juliana da Câmara Rocha,
Tatjana Souza Lima Keesen,
Marcia Rosa de Oliveira,
Fábio Pedrosa Lins Silva,
Mário Luiz Araújo de Almeida Vasconcellos
Affiliations
Francisco José Seixas Xavier
Laboratório de Síntese Orgânica Medicinal da Paraíba (LASOM-PB), Departamento de Química, Universidade Federal da Paraíba, Campus I, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Klinger Antonio da Franca Rodrigues
Programa de Pós-graduação em Biologia Molecular and Departamento de Biologia Molecular, Centro de Ciências Exatas and da Natureza, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Ramon Guerra de Oliveira
Laboratório de Síntese Orgânica Medicinal da Paraíba (LASOM-PB), Departamento de Química, Universidade Federal da Paraíba, Campus I, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Claudio Gabriel Lima Junior
Laboratório de Síntese Orgânica Medicinal da Paraíba (LASOM-PB), Departamento de Química, Universidade Federal da Paraíba, Campus I, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Juliana da Câmara Rocha
Departamento de Biotecnologia, Universidade Federal da Paraíba, Campus I, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Tatjana Souza Lima Keesen
Departamento de Biotecnologia, Universidade Federal da Paraíba, Campus I, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Marcia Rosa de Oliveira
Programa de Pós-graduação em Biologia Molecular and Departamento de Biologia Molecular, Centro de Ciências Exatas and da Natureza, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Fábio Pedrosa Lins Silva
Laboratório de Síntese Orgânica Medicinal da Paraíba (LASOM-PB), Departamento de Química, Universidade Federal da Paraíba, Campus I, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Mário Luiz Araújo de Almeida Vasconcellos
Laboratório de Síntese Orgânica Medicinal da Paraíba (LASOM-PB), Departamento de Química, Universidade Federal da Paraíba, Campus I, João Pessoa, Paraíba CEP 58059-900, Brazil
Leishmaniasis represents a series of severe neglected tropical diseases caused by protozoa of the genus Leishmania and is widely distributed around the world. Here, we present the syntheses of Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHAs) prepared from eugenol, thymol and carvacrol, and their bioevaluation against promastigotes of Leishmania amazonensis. The new MBHAs are prepared in two steps from essential oils in moderate to good yields and present IC50 values in the range of 22.30–4.71 μM. Moreover, the selectivity index to the most potent compound is very high (SIrb > 84.92), far better than that of Glucantime® (SIrb 1.39) and amphotericin B (SIrb = 22.34). Conformational analysis were carried out at the M062X//6-31+G(d,p) level of theory to corroborate a hypothesis about the nitroaromatic bioreduction mechanism.
