Tổng hợp và đánh giá hoạt tính gây độc tế bào của một số dẫn xuất chalcone

Abstract

Các dẫn xuất chalcone có nhiều hoạt tính sinh học bao gồm: kháng sốt rét, kháng viêm, kháng khuẩn và kháng ung thư. Trong nghiên cứu này, quy trình một bước để tổng hợp 5 dẫn xuất chalcone 3A, 3B, 3D, 3E và 3F đã được thực hiện thành công, trong đó có 2 hợp chất mới là (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one (3E) và (E)-3-(pyridin-4-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one (3F). Phương pháp tổng hợp được thực hiện bằng phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt giữa các dẫn xuất methyl ketone và aldehyde thơm với sự hiện diện của xúc tác NaOH trong dung môi ethanol. Hiệu suất tổng hợp các dẫn xuất 3A, 3B, 3D, 3E và 3F đạt được lần lượt là 70%, 73%, 75%, 90% và 86%. Cấu trúc của các hợp chất được xác định dựa trên các dữ liệu phổ nghiệm bao gồm FT-IR, MS, 1H-NMR và 13C-NMR. Kết quả thử nghiệm độc tính với tế bào ung thư cho thấy hợp chất 3E và 3F có hoạt tính tốt nhất đối với dòng tế bào Hep-G2 với giá trị IC50 tương ứng là 10,46±0,09 μg/mL và 6,82± 0,21 μg/mL.

Keywords

• dẫn xuất chalcone
• độc tính tế bào
• ngưng tụ Claisen‐Schmidt