Síntesis de derivados halogenados a insaturados del pregnano

Abstract

Los antiandrógenos son en su mayoría derivados esteroidales que tienen una amplia aplicación en el tratamiento de diversas enfermedades. Se conoce de la literatura que un átomo de halógeno produce cambios en la actividad androgénica, y que estos cambios son mayores con el átomo de bromo, ya que desestabiliza más el sistema 4-en-3-ceto, responsable en parte de esa actividad. Existen numerosos fármacos con propiedades antiandrogénicas tanto esteroidales como no esteroidales que son utilizados en el tratamiento de dife­rentes enfermedades asociadas a trastornos androgénicos. Uno de los más potentes es el acetato de ciproterona, pero su uso está limitado debido a su parcial actividad progestacional. Esta limitada utilidad clínica de las opciones existentes como antiandrógenos hace necesario el estudio de nuevas alternativas que en general disminuyan al máximo los efectos colaterales y expresen mayor potencia. El objetivo fundamental de este trabajo fue la síntesis de compuestos halogenados de la serie del pregnano que pudieran presentar actividad anti­androgénica.