Synthesis and Antibacterial Activity of Ionic Liquids and Organic Salts Based on Penicillin G and Amoxicillin hydrolysate Derivatives against Resistant Bacteria
Ricardo Ferraz,
Dário Silva,
Ana Rita Dias,
Vitorino Dias,
Miguel M. Santos,
Luís Pinheiro,
Cristina Prudêncio,
João Paulo Noronha,
Željko Petrovski,
Luís C. Branco
Affiliations
Ricardo Ferraz
Ciências Químicas e das Biomoléculas (CQB) e Centro de Investigação em Saúde e Ambiente (CISA), Escola Superior de Saúde do Instituto Politécnico do Porto, 4400-330 Porto, Portugal
Dário Silva
LAQV-REQUIMTE, Departamento de Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal
Ana Rita Dias
Ciências Químicas e das Biomoléculas (CQB) e Centro de Investigação em Saúde e Ambiente (CISA), Escola Superior de Saúde do Instituto Politécnico do Porto, 4400-330 Porto, Portugal
Vitorino Dias
Ciências Químicas e das Biomoléculas (CQB) e Centro de Investigação em Saúde e Ambiente (CISA), Escola Superior de Saúde do Instituto Politécnico do Porto, 4400-330 Porto, Portugal
Miguel M. Santos
LAQV-REQUIMTE, Departamento de Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal
Luís Pinheiro
LAQV-REQUIMTE, Departamento de Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal
Cristina Prudêncio
Ciências Químicas e das Biomoléculas (CQB) e Centro de Investigação em Saúde e Ambiente (CISA), Escola Superior de Saúde do Instituto Politécnico do Porto, 4400-330 Porto, Portugal
João Paulo Noronha
LAQV-REQUIMTE, Departamento de Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal
Željko Petrovski
LAQV-REQUIMTE, Departamento de Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal
Luís C. Branco
LAQV-REQUIMTE, Departamento de Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal
The preparation and characterization of ionic liquids and organic salts (OSILs) that contain anionic penicillin G [secoPen] and amoxicillin [seco-Amx] hydrolysate derivatives and their in vitro antibacterial activity against sensitive and resistant Escherichia coli and Staphylococcus aureus strains is reported. Eleven hydrolyzed β-lactam-OSILs were obtained after precipitation in moderate-to-high yields via the neutralization of the basic ammonia buffer of antibiotics with different cation hydroxide salts. The obtained minimum inhibitory concentration (MIC) data of the prepared compounds showed a relative decrease of the inhibitory concentrations (RDIC) in the order of 100 in the case of [C2OHMIM][seco-Pen] against sensitive S. aureus ATCC25923 and, most strikingly, higher than 1000 with [C16Pyr][seco-Amx] against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) ATCC 43300. These outstanding in vitro results showcase that a straightforward transformation of standard antibiotics into hydrolyzed organic salts can dramatically change the pharmaceutical activity of a drug, including giving rise to potent formulations of antibiotics against deadly bacteria strains.
