Universidade Federal Fluminense, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduaçõ em Química, 24020-141 Niterói, RJ, Brazil
Alessandro K. Jordão
Unidade Universitária de Farmácia, Fundaçõ Centro Universitário Estadual da Zona Oeste, 23070-200, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
Maria C. B. V. de Souza
Universidade Federal Fluminense, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduaçõ em Química, 24020-141 Niterói, RJ, Brazil
Vitor F. Ferreira
Universidade Federal Fluminense, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduaçõ em Química, 24020-141 Niterói, RJ, Brazil
Maria C. B. de Almeida
Universidade Federal Fluminense, Departamento de Química Orgânica, Programa de Pós-Graduaçõ em Química, 24020-141 Niterói, RJ, Brazil
James L. Wardell
FioCruz-Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos-Far-Manguinhos, Rua Sizenando Nabuco, 100, Manguinhos, 21041-250, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
Edward R. T. Tiekink
Centre for Crystalline Materials, Faculty of Science and Technology, Sunway University, 47500 Bandar Sunway, Selangor Darul Ehsan, Malaysia
In the title compound, C10H10Cl2N4O, the hydroxy group and benzene ring are disposed to opposite sides of the central 1,2,3-triazolyl ring. The dihedral angle between the five- and six-membered rings is 87.51 (12)°, and the C—O bond of the hydroxy group lies almost normal to the plane of the 5-membered ring [N—C—C—O = −93.2 (2)°]. An intramolecular amino-N—H...Cl hydrogen bond is noted. In the extended structure, supramolecular layers in the ab plane are formed via hydroxy-O—H...N(ring) and amine-N—H...O(hydroxy) hydrogen bonds. The layers are connected along the c axis by π–π contacts between benzene rings [inter-centroid distance = 3.7789 (13) Å] and by C—Cl...π interactions.