Mulinane- and Azorellane-Type Diterpenoids: A Systematic Review of Their Biosynthesis, Chemistry, and Pharmacology
Angel de Jesús Dzul-Beh,
Andrés Humberto Uc-Cachón,
Jorge Bórquez,
Luis A. Loyola,
Luis Manuel Peña-Rodríguez,
Gloria María Molina-Salinas
Affiliations
Angel de Jesús Dzul-Beh
Unidad de Investigación Médica Yucatán, Unidad Médica de Alta Especialidad Hospital de Especialidades 1 Mérida, Yucatán, Instituto Mexicano del Seguro Social, Mérida 97150, Yucatán, Mexico
Andrés Humberto Uc-Cachón
Unidad de Investigación Médica Yucatán, Unidad Médica de Alta Especialidad Hospital de Especialidades 1 Mérida, Yucatán, Instituto Mexicano del Seguro Social, Mérida 97150, Yucatán, Mexico
Jorge Bórquez
Departamento de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Antofagasta, Antofagasta 02800, Chile
Luis A. Loyola
Departamento de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Antofagasta, Antofagasta 02800, Chile
Luis Manuel Peña-Rodríguez
Unidad de Biotecnología, Centro de Investigación Científica de Yucatán, A.C., Mérida 97205, Yucatán, Mexico
Gloria María Molina-Salinas
Unidad de Investigación Médica Yucatán, Unidad Médica de Alta Especialidad Hospital de Especialidades 1 Mérida, Yucatán, Instituto Mexicano del Seguro Social, Mérida 97150, Yucatán, Mexico
Mulinane- and azorellane-type diterpenoids have unique tricyclic fused five-, six-, and seven-membered systems and a wide range of biological properties, including antimicrobial, antiprotozoal, spermicidal, gastroprotective, and anti-inflammatory, among others. These secondary metabolites are exclusive constituents of medicinal plants belonging to the Azorella, Laretia, and Mulinum genera. In the last 30 years, more than 95 mulinanes and azorellanes have been reported, 49 of them being natural products, 4 synthetics, and the rest semisynthetic and biotransformed derivatives. This systematic review highlights the biosynthetic origin, the chemistry, and the pharmacological activities of this remarkably interesting group of diterpenoids.