Revista Colombiana de Química (Feb 2008)
ESTUDIO CINÉTICO DE CICLACIÓN 5-exo DEL CATIÓN RADICAL a-AMONIO DISTÓNICO, a-[N-(3-METIL-3-BUTENIL),N,N-(DIMETIL)] AMONIOMETILO
Abstract
La ciclación del catión radical a-amonio distónico análogo a un sistema 5-hexenilo hidrocarbonado con un sustituyente metilo en la posición 5 y generado a partir de yoduro de N-(3-metil-3-butenil), N,N-(dimetil)-N-yodometilamonio vía radicales, se estudió cinéticamente usando el método de competencia unimolecular vs. bimolecular. Así, bajo condiciones de pseudo primer orden con el agente reductor y propagador de cadena por radicales, tri-n-butil estaño (n-Bu3SnH) e iniciación fotoquímica, se determinó la constante de ciclación como kc = 2,9 x 107, la cual siendo muy alta no deja dudas de la regioselectividad de esta ciclación en la formación de anillos pirrolidínicos sustituidos en la posición 3, con reconocido potencial sintético.
