Nuevo método para la arilación de aminas aromáticas con ácido 2-clorobenzoico y derivados asistido por ultrasonido en dimetilformamida como disolvente

Abstract

Se desarrolló un nuevo procedimiento para la arilación de anilinas con ácidos 2-clorobenzoicos mediante la reacción de condensación de Ullmann bajo condiciones no clásicas usando irradiación ultrasónica a temperatura ambiente. Se utilizó como base el carbonato de potasio, como catalizador cobre en polvo y N,N-dimetilformamida como disolvente. Se obtuvieron diferentes derivados del ácido 2-anilinobenzoico en 30 min como tiempo de reacción con rendimientos satisfactorios (79 a 93 %), siendo estos superiores a los alcanzados mediante calentamiento clásico con 2 h de reacción. También se estudió el uso de piridina como ligando en este tipo de condensación en presencia de irradiación ultrasónica, lo cual permitió reducir el tiempo de irradiación a 10 min . Con la finalidad de demostrar el alcance de este método empleando ultrasonido como fuente de activación y piridina como ligando se usaron varios derivados del ácido 2- clorobenzoico y diferentes anilinas sustituidas y se obtivieron rendimientos del ácido 2-anilinobenzoico correspondiente que oscilaron entre 90 y 98 %. La ventaja de este procedimiento incluye el uso de sustratos asequibles, cobre en polvo en cantidades catalíticas, cortos tiempos de reacción, elevados rendimientos de los productos, condiciones suaves y asequibles y el no tener que tomar precauciones para excluir la humedad del sistema de reacción. Mediante este procedimiento se sintetizaron varios derivados del ácido 2-anilinobenzoico, los cuales fueron caracterizados por combinación de técnicas espectroscópicas y analíticas.